Phorbol-12-myristat-13-acetat

Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), alternativ auch 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetat oder Tetradecanoylphorbol-acetat (TPA) bezeichnet, gehört zur Gruppe der Phorbolester. Das Molekül wird in der biochemischen Forschung genutzt, um die Proteinkinase C (PKC) als Strukturanalogon des Diacylglycerins zu aktivieren.^[2][3][4] Die Wirkung von PMA resultiert aus der strukturellen Ähnlichkeit zu einem der natürlichen Aktivatoren der PKC-Isoformen, dem Diacylglycerol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phorbol-12-myristat-13-acetat
Andere Namen	12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat PMA TPA
Summenformel	C36H56O8
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16561-29-8 EG-Nummer (Listennummer) 605-413-5 ECHA-InfoCard 100.109.485 PubChem 27924 ChemSpider 25977 DrugBank DB17045 Wikidata Q416716
Eigenschaften
Molare Masse	616,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	50–60 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	0,309 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PMA ist ein Studienobjekt in der Behandlung von Leukämien. Es hat einen besonderen Nutzen zur Krebsdiagnostik, da es als B-Zell-spezifisches Mitogen in einem zytogenetischen Test dienen kann.^[5] Im ELISPOT werden Phorbolester wie PMA als Positivkontrolle eingesetzt, um die Zellviabilität und die Sekretion von Zytokinen in den verwendeten Zellen nachzuweisen.^[6]

PMA wurde zuerst in einer südostasiatischen Pflanze der Gattung Croton gefunden, die bei Berührung ähnlich wie der Giftsumach einen Hautausschlag hervorruft.^[7] Pflanzen mit höheren Gehalten an Phorbolestern sind problematische Futtermittel in der Tiermast von Pflanzenfressern.^[8]