Phenothrin

Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenothrin
Andere Namen	Sumithrin Anvil 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-m-phenoxybenzylester
Summenformel	C23H26O3
Kurzbeschreibung	gelb-braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26002-80-2 (Racemat) 51186-88-0 [(1R)-cis-Phenothrin] 26046-85-5 [(1R)-trans-Phenothrin] 188023-86-1 (D-Phenothrin) EG-Nummer 247-404-5 ECHA-InfoCard 100.043.079 PubChem 4767 ChemSpider 4603 DrugBank DB13717 Wikidata Q999813
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AC03
Eigenschaften
Molare Masse	350,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,061 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	> 290 °C[2]
Dampfdruck	0,019 hPa (21,4 °C)[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (9,7 µg·l−1)[3] löslich in Aceton und Xylol[3]
Brechungsindex	1,5483 (25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.^[5]

Verwendung und Wirkungsweise

Phenothrin wird als Insektizid verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Insekten im Haushalt, gegen krankheitsübertragende Insekten (zum Beispiel Moskitos), bei der Getreidelagerung und zur Behandlung von Kopfläusen zum Einsatz.

Phenothrin wirkt wie alle Pyrethroide als Nervengift. Der Wirkstoff unterbindet die Reizweiterleitung der Nerven, indem es einen Überschuss an Natriumionen innerhalb der Nervenzellen hervorruft. Dies hat Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt den Tod des Insekts zur Folge.^[6]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8] In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.^[9]

Stereochemie

Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren.^[10]

• 
  (1R,3R)-cis-Enantiomer
• 
  (1R,3S)-trans-Enantiomer
• 
  (1S,3S)-cis-Enantiomer
• 
  (1S,3R)-trans-Enantiomer