Pentadecan-15-olid

Pentadecan-15-olid, auch 1,15-Pentadecanolid oder Exaltolid ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentadecan-15-olid
Andere Namen	1-Oxa-2-cyclohexadecanon Oxacyclohexadecan-2-on 15-Hydroxypentadecansäurelacton 15-Pentadecanolid Pentalid Thibetolid 15-Oxypentadecenlacton Pentadecalacton Pentadecano-1,15-lacton PENTADECALACTONE (INCI)[1]
Summenformel	C15H28O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-02-5 EG-Nummer 203-354-6 ECHA-InfoCard 100.003.050 PubChem 235414 ChemSpider 205386 Wikidata Q9251595
Eigenschaften
Molare Masse	240,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,918 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	34–36 °C[2]
Siedepunkt	137 °C (3 hPa)[2]
Brechungsindex	löslich in Ethanol und Dipropylenglycol[3] praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Engelwurzen (Angelica archangelica)

Pentadecan-15-olid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.^[5][6][7]

Herstellung

Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadenansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Pentadecan-15-olid.^[8] Es kann auch durch Hydrierung von entsprechenden ungesättigten Analoga gewonnen werden. Diese liegen üblicherweise als Gemisch von 11-Pentadecen-12-olid und 12-Pentadecen-15-olid vor.^[9]

Verwendung

Pentadecan-15-olid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecan-15-olid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.^[3]

Pentadecan-15-olid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PENTADECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Dezember 2019.
2. Datenblatt Pentadecanolide, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
3. Datenblatt Pentadecanolide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Simone Schmitz-Spanke, Thomas Nesseler, Stephan Letzel, Dennis Nowak: Umweltmedizin. ecomed-Storck GmbH, 2017, ISBN 978-3-609-10562-8, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. M. Kerschbaum: Über Lactone mit großen Ringen – die Träger des vegetabilischen Moschus-Duftes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 60, 1927, S. 902, doi:10.1002/cber.19270600411.
7. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4051-4807-1, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998, Band 1, ISBN 3-8274-0379-0, S. 420.
9. Patent EP1243587B1: Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid. Angemeldet am 11. März 2002, veröffentlicht am 3. Mai 2006, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG, Erfinder: Walter Kuhn et al.