P-Toluolsulfonsäure

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt. Sie ist eine von drei isomeren Toluolsulfonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	para-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure Toluol-4-sulfonsäure pTsOH Tosylsäure PTSA TOLUENE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C7H8O3S
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-15-4 (wasserfrei) 6192-52-5 (Monohydrat) EG-Nummer 203-180-0 ECHA-InfoCard 100.002.891 PubChem 6101 ChemSpider 5876 DrugBank DB03120 Wikidata Q285878
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1 (wasserfrei) 190,22 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	106 °C (wasserfrei)[2] 56 °C (Monohydrat)[3]
Siedepunkt	185–187 °C[2]
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)[2]
pKS-Wert	−2,8[4]
Löslichkeit	leicht in Wasser (750 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	2570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrat)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.^[7] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. a. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.^[3] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend und kaum dehydratisierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.^[8] Pyridinium-para-toluolsulfonat, das ebenfalls als saurer Katalysator dient, wird durch Umsetzung von para-Toluolsulfonsäure mit Pyridin hergestellt.^[9]

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe

→ Hauptartikel: Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren

p-Toluolsulfonsäure enthält aufgrund der industriellen Herstellung meist etwas Schwefelsäure und wirkt in wässriger Lösung ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.