Oxydemeton-methyl

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.^[1]

Strukturformel
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Oxydemeton-methyl
Andere Namen	(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat Demeton-S-methylsulfoxid Metasystox
Summenformel	C6H15O4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 301-12-2 EG-Nummer 206-110-7 ECHA-InfoCard 100.005.556 PubChem 4618 Wikidata Q2042881
Eigenschaften
Molare Masse	246,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −20 °C[2]
Siedepunkt	106 °C (1,3 Pa)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312[2]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.^[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.^[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
2. Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.