Oxycarboxin

Oxycarboxin ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Oxathiine und Carbonsäureamide sowie ein 1966 durch Uniroyal (später Chemtura) eingeführtes Fungizid.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxycarboxin
Andere Namen	5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid 2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid Plantvax
Summenformel	C12H13NO4S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1] technisch: braun-grauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5259-88-1 EG-Nummer 226-066-2 ECHA-InfoCard 100.023.697 PubChem 21330 ChemSpider 20048 Wikidata Q15965116
Eigenschaften
Molare Masse	267,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	119,5–121,5 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​412 P: 273[1]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 16000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Oxycarboxin kann aus Carboxin durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid dargestellt werden.^[4]

Verwendung

Oxycarboxin wird als systemisches Fungizid mit kurativer Wirkung gegen Rhizoctonia im Baumwollanbau sowie Rostpilze verwendet.^[2] Es wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Zulassung

Oxycarboxin war von 1971 bis 1986 in Deutschland,^[5] in Österreich dagegen bis 2007 zugelassen.^[6] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.^[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]