Octopamin

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen^[5] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Octopamin
Andere Namen	Norsynephrin (±)-p-Hydroxyphenylethanolamin (RS)-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (IUPAC)
Summenformel	C8H11NO2 (Octopamin) C8H11NO2·HCl [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid ]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-14-3 [(RS)-Octopamin] 770-05-8 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid] 876-04-0 [D-(–)-Octopamin] EG-Nummer 203-179-5 ECHA-InfoCard 100.002.890 PubChem 4581 ChemSpider 4420 DrugBank DB13251 Wikidata Q424979
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA18 C01CA68
Eigenschaften
Molare Masse	153,18 g·mol−1 [(RS)-Octopamin] 189,64 g·mol−1 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt	> 250 °C (D-Form)[1] 156–158 °C (Racemat)[1] 170 °C (Zersetzung)[(RS)-Octopamin·Hydrochlorid][2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312 P: ?
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 4200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, dass es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.

Sonstiges

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll.

Health-Claims nach der europäischen Health-Claims-Verordnung bestehen nicht.^[6]

Die Welt-Anti-Doping-Organisation (WADA) führt Octopamin auf der Liste der verbotenen Substanzen,^[7] da es leistungssteigernd wirkt^[8]. Weil es in gängigen Nahrungsergänzungsmitteln vorkommt, besteht bei Leistungssportlern die Gefahr des ungewollten Dopings.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Octopamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1169, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octopamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
4. Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Band 64(4), S. 140S, 1968.
5. W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.
6. EU Register on nutrition and health claims
7. Dopingliste 2021. NADA, 1. März 2021, abgerufen am 28. Juli 2021 (englisch).
8. Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln: Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur. Abgerufen am 29. Juli 2021.
9. Markus Mainka: Gewonnen und trotzdem verloren - ungewollt gedopt. In: verbraucherzentrale.de. 5. Juni 2021, abgerufen am 29. Juli 2021.

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