Octanal

Octanal (Trivialname Caprylaldehyd) ist eine farblose Flüssigkeit aus der Klasse der Aldehyde mit beißendem, bei Verdünnung zitronigem Geruch.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octanal
Andere Namen	Caprylaldehyd Octylaldehyd Oktanal OCTANAL (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-13-0 EG-Nummer 204-683-8 ECHA-InfoCard 100.004.259 PubChem 454 ChemSpider 441 Wikidata Q416673
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	12–15 °C[2]
Siedepunkt	171 °C[2]
Dampfdruck	2,36 hPa (20 °C)[2] 4,25 hPa (30 °C)[2] 7,38 hPa (40 °C)[2] 12,4 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	0,21 g·l−1 (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4217 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​411 P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Octanal

Octanal kommt natürlich in Citrusölen wie Orangenöl,^[4] im Samen des Echten Kümmels,^[5] in den Blättern des Ceylon-Zimtbaums,^[5] im Öl des Echten Johanniskrauts^[5] und in Kartoffelpflanzen^[5] vor.

Darstellung

Octanal lässt sich durch Hydroformylierung von 1-Hepten oder durch Oxidation von 1-Octanol synthetisieren (vgl. Artikel der kurzkettigen Aldehyde).

Eigenschaften

Octanal ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 171 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,4 kJ·mol⁻¹.^[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Octanal bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 56 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Octanal ist in Farben und Lacken enthalten. Es ist Ausgangsstoff für synthetische Duftstoffe wie Rosenöl oder Zitronenöl und wird in Eau de Cologne verwendet.^[4]

Sicherheitshinweise

Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu OCTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
2. Eintrag zu Caprylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
5. N-OCTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
6. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds 1987, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.