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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![]() | |||||||||||||||||||
Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Neopterin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H11N5O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 253,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Neopterin wurde erstmals 1889 von Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.[1]
Aus Puppen der Honigbiene (Apis mellifera) wurde durch Chromatographie neben anderen Pteridin-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen Neopterin vorschlug (griechisch neo = neu).[3] Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.[4]
Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Stereoisomere des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-erythro-Konfiguration bewiesen.[4] Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im menschlichen und im Primaten-Urin neben der D-erythro-Form die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form) aufgefunden.[1]
Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von Biopterin angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.[5][6] Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms GTP-Cyclohydrolase I in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen Dehydrierungsprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und alkalischer Phosphatase.[6]
Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-γ ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.
Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV-Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.[7]
Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
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