Naringenin

Naringenin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglycon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringenin
Andere Namen	(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on NARINGENIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H12O5
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-41-1 (S)-Naringenin 67604-48-2 (±)-Naringenin EG-Nummer 207-550-2 ECHA-InfoCard 100.006.865 PubChem 439246 ChemSpider 388383 DrugBank DB03467 Wikidata Q418374
Eigenschaften
Molare Masse	272,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.^[5] Betroffen sind u. a. Calciumantagonisten, Ciclosporin, Proteaseinhibitoren, Terfenadin, Midazolam, Östrogene und Coffein.^[6]

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NARINGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 439246)
4. Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
5. Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.
6. Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.
7. Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.