Nafenopin

Nafenopin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Nafenopin
Andere Namen	2‐Methyl‐2‐[4‐(1,2,3,4‐tetrahydronaphthalen-1‐yl)phenoxy]propansäure (IUPAC)
Summenformel	C20H22O3
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3771-19-5 32147-36-7 [(R)-Form][S 1] 32147-37-8 [(S)-Form][S 2] PubChem 19592 ChemSpider 18456 Wikidata Q6958167
Eigenschaften
Molare Masse	310,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	117–118 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Nafenopin kann durch Kondensation von 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol^{[S 3]} und Phenol in Anwesenheit von Aluminiumtrichlorid und Natrium und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Ethyl-2-bromisobutyrat^{[S 4]} und anschließende Hydrolyse mit methanolischer Kaliumhydroxid gewonnen werden.^[1]

Eigenschaften

Nafenopin ist ein Lipidsenker und wirkt pharmakologisch ähnlich wie Clofibrat. Die Verbindung senkt die Plasma-Triglyceride und das Gesamtcholesterin. Nafenopin induziert die Bildung von Peroxisomen in verschiedenen Geweben und ist ein wirksamer Tumorpromotor mit Karzinombildung in Leber, Darm und Pankreas.^[1][3]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Nafenopin enthalten.^[4]

Einzelnachweise

1. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Susan C. Hasmall, Neil H. James, Anthony R. Soames, Ruth A. Roberts: The peroxisome proliferator nafenopin does not suppress hepatocyte apoptosis in guinea-pig liver in vivo nor in human hepatocytes in vitro. In: Archives of Toxicology. Band 72, Nr. 12, 1998, S. 777–783, doi:10.1007/s002040050573.
4. Nafenopin. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 24. September 2024 (englisch).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nafenopin (R-Form): CAS-Nr.: 32147-36-7, PubChem: 76955950, ChemSpider: 30786365, Wikidata: Q27147243.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nafenopin (S-Form): CAS-Nr.: 32147-37-8, PubChem: 76955951, ChemSpider: 30786366, Wikidata: Q27147246.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol: CAS-Nr.: 529-33-9, EG-Nr.: 208-459-0, ECHA-InfoCard: 100.007.691, PubChem: 10723, ChemSpider: 10272, Wikidata: Q27269799.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-bromisobutyrat: CAS-Nr.: 600-00-0, EG-Nr.: 209-980-6, ECHA-InfoCard: 100.009.074, PubChem: 11745, Wikidata: Q72473250.