N-Phenyl-1-naphthylamin

N-Phenyl-1-naphthylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenyl-1-naphthylamin
Andere Namen	1-Anilinonapththalin Phenyl-α-naphthylamin PAN
Summenformel	C16H13N
Kurzbeschreibung	rotvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-30-2 EG-Nummer 201-983-0 ECHA-InfoCard 100.001.803 PubChem 7013 ChemSpider 6746 Wikidata Q10859671
Eigenschaften
Molare Masse	219,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	56–60 °C[1]
Siedepunkt	224 °C[1]
Dampfdruck	0,07 hPa (123 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,003 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Benzol, Methylenchlorid, Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten	1630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

N-Phenyl-1-naphthylamin kann durch katalytische Umsetzung von 1-Naphthylamin mit Anilin mit 200 °C gewonnen werden.^[2][3]

Eigenschaften

N-Phenyl-1-naphthylamin ist als technisches Produkt ein brennbarer, schwer entzündbarer, schuppiger, rotvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung in Reinform liegt in Form von zitronengelben Nadeln oder Prismen vor. Im technischen Produkt kommen als Verunreinigungen in geringer Menge (< 1 %) 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, Anilin, 1-Naphthol, 1,1-Dinaphthylamin und N-Phenyl-2-naphthylamin vor.^[4]

Verwendung

N-Phenyl-1-naphthylamin wird als Antioxidans in Schmier-, Getriebe-, Hydraulik- und Lagerölen sowie in Kautschukmischungen verwendet.^[2] Es ist auch eine Vorstufe zur Synthese des Triarylmethan-Farbstoffs Viktoria-Blau und weiteren chemischen Verbindungen.^[5]

Risikobewertung

N-Phenyl-1-naphthylamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N-Phenyl-1-naphthylamin waren die Besorgnisse bezüglich weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[6][7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N-Phenyl-1-naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Toxikologische Bewertung von N-Phenyl-1-naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
3. Patent EP0924191: Herstellung von N-Phenyl-1-naphthylamin. Veröffentlicht am 23. Juni 1999.
4. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für N-Phenyl-1-naphthylamine, abgerufen am 11. September 2017.
5. Eintrag zu N-Phenylnaphthalinamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.
6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
7. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N-1-naphthylaniline, abgerufen am 28. November 2023.