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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
N-Methylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | N-Methylharnstoff | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
1-Methylharnstoff | ||||||||||||||||||
Summenformel | C2H6N2O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
geruchloser weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
N-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen System mit der chiralen (also nicht-zentrosymmetrischen) Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19) .[3]
Die Darstellung von N-Methylharnstoff wurde von Charles Adolphe Wurtz beschrieben. Durch Umsetzung von Methylammoniumsulfat[4] mit einer wässrigen Lösung Kaliumcyanat erhält man N‑Methylharnstoff und Kaliumsulfat. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Methylisocyanat mit Ammoniak.[5]
Durch Umsetzung von N-Methylharnstoff mit Benzil erhält man das substituierte Glycoluril-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.[6]
Untersuchungen zum Abbau von Koffein durch Chlorierung zeigen, dass bei diesem Prozess N-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.[7]
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