N-Methylharnstoff

N-Methylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylharnstoff
Andere Namen	Methylharnstoff 1-Methylharnstoff
Summenformel	C2H6N2O
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-50-5 EG-Nummer 209-935-0 ECHA-InfoCard 100.009.033 PubChem 11719 ChemSpider 11227 Wikidata Q5476523
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–101 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser(1000 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in DMSO und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

N-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen System mit der chiralen (also nicht-zentrosymmetrischen) Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[3]

Darstellung

Die Darstellung von N-Methylharnstoff wurde von Charles Adolphe Wurtz beschrieben. Durch Umsetzung von Methylammoniumsulfat^[4] mit einer wässrigen Lösung Kaliumcyanat erhält man N‑Methylharnstoff und Kaliumsulfat. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Methylisocyanat mit Ammoniak.^[5]

Verwendung

Durch Umsetzung von N-Methylharnstoff mit Benzil erhält man das substituierte Glycoluril-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.^[6]

Untersuchungen zum Abbau von Koffein durch Chlorierung zeigen, dass bei diesem Prozess N-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.^[7]