N-Ethylanilin

N-Ethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Ethylanilin
Andere Namen	Monoethylanilin N-Ethyl-N-phenylamin N-Ethylaminobenzol
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlich aromatischem, anilinähnlichen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-69-5 EG-Nummer 203-135-5 ECHA-InfoCard 100.002.850 PubChem 7670 Wikidata Q1959590
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−64 °C[1]
Siedepunkt	205 °C[1]
Dampfdruck	0,4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,554 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​373 P: 260​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​405[1]
Toxikologische Daten	4700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N-Ethylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow \ C_{6}H_{5}NC_{2}H_{5}+H_{2}O} }$

Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Anilinhydrochlorid mit Ethanol.^[4]

Eigenschaften

N-Ethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich aromatisch Anilin-ähnlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt bei Erhitzung, wobei Anilin und nitrose Gase entstehen.^[1]

Verwendung

N-Ethylanilin wird zur Herstellung von Farbstoffen und Pharmazeutika verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Ethylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N-Ethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt N-Ethylaniline, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2012 (PDF).
3. Eintrag zu N-ethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu N-Ethylaniline in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.