Mirex

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mirex
Andere Namen	Dechloran; Ferriamicid; 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen; 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlorpentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan;
Summenformel	C10Cl12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-196-6
ECHA-InfoCard	100.017.452
PubChem	16945
ChemSpider	16054
Wikidata	Q419578
Eigenschaften
Molare Masse	545,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	485 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	8·10−7 mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐351‐361fd‐362‐410
	P: 260‐263‐273‐280‐301+310‐302+352+312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.^[4]^[5] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von Mirex in elektronischen Geräten bestätigte.^[6]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

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Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C₁₀HCl₁₁)^[7] und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C₁₀H₂Cl₁₀)^[8] umgewandelt.^[9]^[10]

Photomirex
2,8-Dihydromirex

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Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).^[11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Mirex-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,01 mg·kg⁻¹ fest.^[12]

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit.

[1]
Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
[2]
Augustijn-Beckers PWM et al. Rev Environ Contam Toxicol 137, 1994. S. 1–82.
[3]
Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
[4]
Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.
[5]
Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.
[6]
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
[7]
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Photomirex: CAS-Nr.: 39801-14-4, PubChem: 91632, ChemSpider: 82737, Wikidata: Q81983640.
[8]
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,8-Dihydromirex: CAS-Nr.: 57096-48-7, PubChem: 3035224, ChemSpider: 2299515, Wikidata: Q95999081.
[9]
Health and Safety Guide (HSG) für Mirex, abgerufen am 1. Dezember 2014.
[10]
Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.
[11]
Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.
[12]
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

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[GESTIS-1] [1]
Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[2] [2]
Augustijn-Beckers PWM et al. Rev Environ Contam Toxicol 137, 1994. S. 1–82.

[CLP_100.017.452-3] [3]
Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] [4]
Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.

[5] [5]
Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.

[6] [6]
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

[7] [7]
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Photomirex: CAS-Nr.: 39801-14-4, PubChem: 91632, ChemSpider: 82737, Wikidata: Q81983640.

[8] [8]
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,8-Dihydromirex: CAS-Nr.: 57096-48-7, PubChem: 3035224, ChemSpider: 2299515, Wikidata: Q95999081.

[9] [9]
Health and Safety Guide (HSG) für Mirex, abgerufen am 1. Dezember 2014.

[10] [10]
Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.

[Reiner-11] [11]
Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.

[12] [12]
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[4]

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Einzelnachweise