Minquartinsäure

Minquartinsäure ist eine ungesättigte, konjugierte und hydroxylierte Fettsäure. Sie trägt vier Dreifachbindungen und gehört zu den Polyinen und Alkinsäuren. Sie wurde erst 1989 entdeckt.^[4] Sie ist optisch aktiv, allerdings liegen zum Drehwert des natürlichen (S)-Isomers widersprüchliche Angaben vor. Laut einigen Quellen hat sie einen negativen Drehwert, das heißt sie ist linksdrehend.^[1][2] Anderswo wird ein positiver Drehwert angegeben.^[5]

Minquartia guianensis

Strukturformel
Allgemeines
Name	Minquartinsäure
Andere Namen	(17S)-17-Hydroxy-9,11,13,15-Octadecatetrainsäure (IUPAC) 18:4-delta-9a,11a,13a,15a-17-OH (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H20O3
Kurzbeschreibung	grau-gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123154-43-8 (S-Form) PubChem 183614 ChemSpider 159656 Wikidata Q27105168
Eigenschaften
Molare Masse	284,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	95 °C oder 97 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Sie kommt nur in geringen Mengen in Rinden oder Zweigen weniger Pflanzenarten vor, wie in Minquartia guianensis, Ochanostachys amentacea und Coula edulis, alle aus der Familie der Olacaceae.^[2][4][6]

Eigenschaften

In in-vitro-Studien wirkte Minquartinsäure antiviral gegen HIV und cytotoxisch gegen zehn verschiedene Krebs-Zelllinien, unter anderem gegen Leukämiezellen.^[7][8] In anderen Studien hat es Wirkung gegen Malaria und Leishmania gezeigt.^[9]

Synthese

Minquartinsäure kann ausgehend von Azelainsäuremonomethylester in einer siebenstufigen Synthese synthetisiert werden.^[7] Eine weitere Synthese der Verbindung wurde ebenfalls publiziert.^[10]

Einzelnachweise

1. Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 226.
2. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. Second Edition, CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1023.
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. Benjamin W. Gung: Total synthesis of polyyne natural products. In: Comptes Rendus Chimie. Volume 12, Issues 3–4, 2009, S. 489–505, doi:10.1016/j.crci.2008.08.014.
5. Hasse Bonde Rasmussen, Søren Brøgger Christensen, Lars Peter Kvist, Arzalan Kharazmi, Andrea Gonzales Huansi: Absolute Configuration and Antiprotozoal Activity of Minquartynoic Acid. In: Journal of Natural Products. Band 63, Nr. 9, 1. September 2000, S. 1295–1296, doi:10.1021/np990604k.
6. Joseph Sherma, Monika Waksmundzka-Hajnos, Teresa Kowalska: Thin Layer Chromatography in Phytochemistry. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 788.
7. Benjamin W. Gung, Hamilton Dickson: Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid: An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product. In: Organic Letters. Band 4, Nr. 15, 1. Juli 2002, S. 2517–2519, doi:10.1021/ol026145n.
8. Aiko Ito, Baoliang Cui, Daniel Chávez, Hee-Byung Chai, Young Geun Shin, Kazuko Kawanishi, Leonardus B. S. Kardono, Soedarsono Riswan, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, John M. Pezzuto, A. Douglas Kinghorn: Cytotoxic Polyacetylenes from the Twigs of Ochanostachys a mentacea. In: Journal of Natural Products. Band 64, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 246–248, doi:10.1021/np000484c.
9. Hasse Bonde Rasmussen, Søren Brøgger Christensen, Lars Peter Kvist, Arzalan Kharazmi, Andrea Gonzales Huansi: Absolute Configuration and Antiprotozoal Activity of Minquartynoic Acid. In: Journal of Natural Products. Band 63, Nr. 9, 1. September 2000, S. 1295–1296, doi:10.1021/np990604k.
10. Gowravaram Sabitha, Ch. Srinivas Reddy, J.S. Yadav: Total syntheses of the highly potent anti-cancer polyacetylenes, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid, (S)-minquartynoic acid and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 47, Nr. 26, Juni 2006, S. 4513–4516, doi:10.1016/j.tetlet.2006.03.118.