Methylselenocystein

Methylselenocystein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist die am Selen-Atom methylierte Form des L-Selenocysteins.

Strukturformel
(R)-Se-(Methyl)selenocystein
Allgemeines
Name	Methylselenocystein
Andere Namen	Se-(Methyl)selenocystein 3-(Methylselenyl)-L-alanin (2R)-2-Amino-3-(methylselanyl)propansäure
Summenformel	C4H9NO2Se C4H9NO2Se · HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26046-90-2 863394-07-4 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 684-218-7 ECHA-InfoCard 100.209.682 PubChem 147004 ChemSpider 129633 DrugBank DB12697 Wikidata Q21099600
Eigenschaften
Molare Masse	218,54 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​373​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Methylselenocystein kommt natürlich in größeren Mengen im Knoblauch und Zwiebeln vor,^[2] aber auch in anderen Vertretern der Gattung Allium und in der Gattung Brassica sowie in Hefen.^[3] Bis zu 80 % des Gesamtselens in Gemüsen wie Broccoli, Rosenkohl, Kohl, Knoblauch, Zwiebeln, Lauch, und Tragant liegt gebunden in Methylselenocystein vor.^[3]

Ebenso wird es in allen Säugern gebildet.^[4] In Ratten wird es durch die beta-Lyase zu Methylselenol verstoffwechselt.^[5] Der LOAEL liegt beim erwachsenen Menschen bei 300 Mikrogramm pro Tag.^[3]

Nachweis

Methylselenocystein kann durch Hochleistungs-Ionenaustauschchromatographie mit Massenspektrometrie oder per Gaschromatographie mit Atomemissionsspektrometrie getrennt und nachgewiesen werden.^[3]

Verwendung

Methylselenocystein besitzt Anti-Tumor-Wirkung.^[6][7]

Literatur

• C. M. Weekley, H. H. Harris: Which form is that? The importance of selenium speciation and metabolism in the prevention and treatment of disease. In: Chemical Society reviews. Band 42, Nummer 23, Dezember 2013, S. 8870–8894, doi:10.1039/c3cs60272a, PMID 24030774.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Se-(Methyl)selenocysteine hydrochloride, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
2. I. Arnault, J. Auger: Seleno-compounds in garlic and onion. In: Journal of chromatography. A. Band 1112, Nummer 1–2, April 2006, S. 23–30, doi:10.1016/j.chroma.2006.01.036, PMID 16480995.
3. EFSA: Se-methyl-L-selenocysteine added as a source of selenium for nutritional purposes to food supplements. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1067, doi:10.2903/j.efsa.2009.1067.
4. A. Bhattacharya: Methylselenocysteine: a promising antiangiogenic agent for overcoming drug delivery barriers in solid malignancies for therapeutic synergy with anticancer drugs. In: Expert opinion on drug delivery. Band 8, Nummer 6, Juni 2011, S. 749–763, doi:10.1517/17425247.2011.571672, PMID 21473705, PMC 3111097 (freier Volltext).
5. Y. Tsuji, N. Suzuki, K. T Suzuki, Y. Ogra: Selenium metabolism in rats with long-term ingestion of Se-methylselenocysteine using enriched stable isotopes. In: The Journal of toxicological sciences. Band 34, Nummer 2, April 2009, S. 191–200, PMID 19336976.
6. Howard E. Ganther, J. Robert Lawrence: Chemical transformations of selenium in living organisms. Improved forms of selenium for cancer prevention. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 12299, doi:10.1016/S0040-4020(97)00561-9.
7. C. M. Weekley, J. B. Aitken, L. Finney, S. Vogt, P. K. Witting, H. H. Harris: Selenium metabolism in cancer cells: the combined application of XAS and XFM techniques to the problem of selenium speciation in biological systems. In: Nutrients. Band 5, Nummer 5, Mai 2013, S. 1734–1756, doi:10.3390/nu5051734, PMID 23698165, PMC 3708347 (freier Volltext).