Methyldiethanolamin

Dieser Artikel behandelt Methyldiethanolamin. Die Abkürzung MDEA wird auch für 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin verwendet.

Methyldiethanolamin (MDEA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und Alkohole (Alkanolamine). Sie liegt als luftempfindliche farblose Flüssigkeit vor und wird als Katalysator in der Polyurethan-Synthese und als chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Farbstoffen, Insektiziden, Pharmaka und Emulgatoren verwendet. Darüber hinaus findet MDEA Anwendung als Absorbens bei der Gaswäsche von Sauergas (Aminwäsche).^[3] Als geeigneter Absorber für die nachträgliche CO₂-Abtrennung^[6] hat es neben anderen Aminen den Vorzug, besonders im Direct-air-capture-Verfahren,^[7] CO₂ gesondert aufzunehmen.^[8]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyldiethanolamin
Andere Namen	2,2′-Methyliminodiethanol N-Methyl-2,2′-iminodiethanol N-Methyldiethanolamin (N-MDEA) N,N-Bis(2-hydroxyethyl)methylamin N,N-Diethanolmethylamin MDEA N–MDEA METHYL DIETHANOLAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-59-9 EG-Nummer 203-312-7 ECHA-InfoCard 100.003.012 PubChem 7767 Wikidata Q252344
Eigenschaften
Molare Masse	119,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−21 °C[2]
Siedepunkt	243 °C[2]
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)[3] 0,026 hPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,4694[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 262​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 6220 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Die Flüssigkeit besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 101 mPa·s.^[4] Die wässrige Lösung von MDEA reagiert stark alkalisch. Bei Kontakt mit Luft reagiert MDEA mit dieser und muss deshalb dicht verschlossen gelagert werden. In der freien Natur ist sie leicht biologisch abbaubar.^[9] MDEA unterliegt als Vorläuferstoff der Chemiewaffenkonvention und ist dort entsprechend gelistet.^[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methyldiethanolamin bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 137 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Risikobewertung

Methyldiethanolamin wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methyldiethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[11][12]

Literatur

• Ralf Giesen: Mathematische Modellierung des MDEA-Absorptionsprozesses. Aachen 2004, DNB 973450738, urn:nbn:de:hbz:82-opus-9693 (Dissertation, RWTH Aachen).