Metam-Natrium

Metam-Natrium ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Natriumsalze und Dithiocarbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metam-Natrium
Andere Namen	Natrium-N-methyldithiocarbamat Metham Vapam
Summenformel	C2H4NNaS2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-42-8 6734-80-1 (Trihydrat) ECHA-InfoCard 100.004.812 PubChem 5366415 Wikidata Q412432
Eigenschaften
Molare Masse	129,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	110 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (722 g·l−1 bei 20 °C)[1] wenig löslich in Aceton, Ethanol, Kerosin, Xylol und praktisch unlöslich in den meisten anderen organischen Lösungsmittel[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​332​‐​314​‐​317​‐​410 EUH: 031 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​501[4]
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Metam-Natrium kann durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Natriumhydroxid oder durch Reaktion von Methylisothiocyanat und Natriumhydrogensulfid gewonnen werden.^[2] Metam-Natrium kann auch aus Bis(2-chlorethyl)ether gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Metam-Natrium ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Metam-Natrium ist ein in den 1950er Jahren entwickeltes und vielfältig eingesetztes Insektizid, Herbizid, Fungizid und Nematizid. Im Jahr 2002 wurden in den USA 55 Millionen Pfund (25.000 t) hauptsächlich bei Kartoffeln eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der schnellen Zersetzung zu Methylisothiocyanat, welches mit bestimmten Aminosäuren reagiert.^[6]

In der Europäischen Union wurde aufgrund nicht beigebrachter Daten 2009 entschieden, Metam nicht mehr als zugelassenen Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zu führen.^[7] 2010 stellte ein Hersteller einen neuen Antrag auf Zulassung und reichte die fehlenden Studien nach.^[8] 2012 entschied die Kommission, Metam als Wirkstoff in der EU zuzulassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Metam-Natrium in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Sodium methyldithiocarbamate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
3. Eintrag zu Metam-sodium im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Datenblatt Metam sodium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).
5. Health Canada: Eintrag zu Bis(2-Chloroethyl) Ether (Memento vom 10. Juni 2013 im Internet Archive)
6. pesticide: Metam-Sodium
7. Entscheidung des Rates vom 13. Juli 2009 über die Nichtaufnahme von Metam in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).
8. Generaldirektion Gesundheit und Verbraucherschutz: Review report for the active substance metam. 9. März 2012.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metam (incl. -potassium and -sodium) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2016.