Mandipropamid

Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC₈₀ gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l⁻¹, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l⁻¹.^[5]

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Mandipropamid
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid (±)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid DL-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid MPD
Summenformel	C23H22ClNO4
Kurzbeschreibung	geruchsloser, hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 374726-62-2 (Racemat) 527697-63-8 [(S)-Form] 1591271-18-9 [(R)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 609-434-0 ECHA-InfoCard 100.130.842 PubChem 11292824 ChemSpider 9467809 Wikidata Q2057167
Eigenschaften
Molare Masse	411,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96,4–97,3 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 25 °C und pH 8,1)[1] leicht löslich in Aceton und Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereochemie

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

• (R)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid und
• (S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid.

Enantiomere von Mandipropamid
CAS-Nummer: 527697-63-8	CAS-Nummer: 1591271-18-9

Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.^[6][7]

Zulassungen

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.^[7] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.^[8]