Mandelonitrilhexanoat

Mandelonitrilhexanoat ist ein Ester der Hexansäure mit Mandelonitril. Die Verbindung kann Cyanwasserstoff freisetzen und kommt in Hornmilben vor, denen sie vermutlich zur Verteidigung dient.

Strukturformel
Ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Mandelonitrilhexanoat
Andere Namen	[Cyano(phenyl)methyl]hexanoat (RS)-Mandelonitrilhexanoat (RS)-[Cyano(phenyl)methyl]hexanoat
Summenformel	C14H17NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129265-89-0 PubChem 14789729 Wikidata Q125548156
Eigenschaften
Molare Masse	231,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Mandelonitrilhexanoat kommt in der Hornmilbe Oribatula tibialis vor und dient vermutlich der Verteidigung. Wenn die Milben sich bedroht fühlen, setzen sie das Mandelonitrilhexanoat frei und es wird zu Benzoylcyanid und Hexansäure oxidiert. Benzoylcyanid wiederum kann weiter zu Benzoesäure und dem hochgiftigen Cyanwasserstoff zerfallen. In Gegenwart von Wasser kann Mandelonitrilhexanoat auch ohne Oxidation zerfallen, wobei statt Benzoesäure Benzaldehyd entsteht. Die vorhandene Menge an Mandelonitrilhexanoat beträgt etwa 1,0–1,5 Nanogramm pro Individuum. Die biosynthetischen Vorläufer sind vermutlich Phenylalanin für den Mandelonitril-Teil und Acetyl-CoA für den Hexansäure-Teil.^[2]