Levomethorphan

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.^[4] Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)^[5] und hustenstillende^[2] Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.^[2][5]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levomethorphan
Andere Namen	(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
Summenformel	C18H25NO
Kurzbeschreibung	weißes oder fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-70-2 125-68-8 (Hydrobromid) EG-Nummer 204-751-7 ECHA-InfoCard 100.004.320 PubChem 5362449 ChemSpider 4642423 Wikidata Q60998690
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101–111 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.^[6] Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.^[1]

Einzelnachweise

1. Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.
3. Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).
4. W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).
5. William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).

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