Levomethorphan

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.^[4] Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)^[5] und hustenstillende^[2] Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.^[2][5]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levomethorphan
Andere Namen	(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
Summenformel	C18H25NO
Kurzbeschreibung	weißes oder fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-70-2 125-68-8 (Hydrobromid) EG-Nummer 204-751-7 ECHA-InfoCard 100.004.320 PubChem 5362449 ChemSpider 4642423 Wikidata Q60998690
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101–111 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.^[6] Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.^[1]