Lawessons Reagenz

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19172-47-5 EG-Nummer 242-855-4 ECHA-InfoCard 100.038.944 PubChem 87949 ChemSpider 79346 Wikidata Q419324
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 261 P: 231+232​‐​422[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.^[3]

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:^[4] Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.^[5]

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.^[6]

Siehe auch

• Woollins’ Reagenz
• Catals Reagenz

Einzelnachweise

1. Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
2. Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
3. Eintrag zu Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
4. A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
5. Małgorzata Kwiatkowska, Grzegorz Krasiński, Marek Cypryk, Tomasz Cierpiał, Piotr Kiełbasiński: Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 22, Nr. 14–15, 31. Juli 2011, S. 1581–1590, doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.024.
6. Portal für organische Chemie.

Weblinks

• I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, and S.-O. Lawesson: Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiaphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 158, doi:10.15227/orgsyn.062.0158; Coll. Vol. 7, 1990, S. 372 (PDF).