Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden und enthalten ebenso eine Thiocarbonylgruppe, wie Organyl-Isothiocyanate (Organyl-Senföle),[2] die Schwefelanaloga von Organyl-Isocyanaten.
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH2, NHR, NR1R2, B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest
Synthese
Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Schweflungsreagenzien (Thionierungsreagenzien) in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Es gibt eine größere Anzahl an Thionierungsmitteln. Zu den phosphorhaltigen Mitteln zählen Phosphor(V)-sulfid (P4S10), das Lawesson-Reagenz, der Pyridin-P4S10-Komplex Pentathiodiphosphorsäure-P,P′-bis(pyrididium betain)[3] und Thiophosphoryltrichlorid (PSCl3).[4] Die Addition von Grignard-Verbindungen an Kohlenstoffdisulfid liefert Dithiocarbonsäureester (Thionthiolcarbonsäureester).[5]
Siehe auch
Einzelnachweise
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