Thiocarbonylverbindungen

Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.^[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden und enthalten ebenso eine Thiocarbonylgruppe, wie Organyl-Isothiocyanate (Organyl-Senföle),^[2] die Schwefelanaloga von Organyl-Isocyanaten.

Allgemeine Struktur einer Thioarbonylverbindung (Thiocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH₂, NHR, NR¹R², B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Schweflungsreagenzien (Thionierungsreagenzien) in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Es gibt eine größere Anzahl an Thionierungsmitteln. Zu den phosphorhaltigen Mitteln zählen Phosphor(V)-sulfid (P₄S₁₀), das Lawesson-Reagenz, der Pyridin-P₄S₁₀-Komplex Pentathiodiphosphorsäure-P,P′-bis(pyrididium betain)^[3] und Thiophosphoryltrichlorid (PSCl₃).^[4] Die Addition von Grignard-Verbindungen an Kohlenstoffdisulfid liefert Dithiocarbonsäureester (Thionthiolcarbonsäureester).^[5]

Siehe auch

• Selenocarbonylverbindungen