Lactucopikrin

Lactucopikrin (veraltet Intybin) ist ein Bitterstoff. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpenlacton. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen Malaria und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.^[3][4][5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lactucopikrin
Andere Namen	[(3aR,4S,9aS,9bR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methyliden-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat Intybin
Summenformel	C23H22O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6466-74-6 PubChem 174863 ChemSpider 152483 Wikidata Q410052
Eigenschaften
Molare Masse	410,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	254 °C (Hydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Endivie (Cichorium endivia)

Der Naturstoff ist beispielsweise in Lattich-Arten,^[6] Endivie,^[7] sowie Radicchio und Chicorée^[8] enthalten.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert des Lactucopikrins beträgt −67,3° (in Pyridin bei 17,5 °C).^[1]

Literatur

• G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa. Archiv der Pharmazie 277/4/1939. S. 137–176 (doi:10.1002/ardp.19392770401).
• Erwin Winter: Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin. In: Planta, Vol. 54, Nr. 3 (1960), S. 326–332 (doi:10.1007/BF01945865)