Howcroft war ein langjähriger Schiedsrichter im Rahmen der Football League und Wettbewerben der englischen Football Association. Im August 1908 leitete er an der Stamford Bridge das Wiederholungsspiel bei der ersten Austragung des Charity Shield, als nach einem 1:1-Remis im ersten Spiel der Meister der Football League Manchester United sich mit einem 4:0-Erfolg über den Meister der Southern League Queens Park Rangers durchsetzte. Wenige Wochen später gehörte er zu den Spielleitern beim Fußballturnier der Olympischen Spiele 1908 in London und pfiff das Semifinalspiel zwischen dem späteren Goldmedaillengewinner Großbritannien und der Niederlande, das ebenfalls mit einem 4:0 endete. Insgesamt pfiff er zwischen 1908 und 1921 18 Länderspiele, neben Olympia waren darunter Pflichtspiele im Rahmen der British Home Championship. Zudem pfiff er das Finalspiel um den FA Cup 1919/20, in dem sich Aston Villa durch einen Treffer von Billy Kirton an der Stamford Bridge mit einem 1:0-Erfolg gegen Huddersfield Town durchsetzte.
Howcroft nutzte seine auch durch Länderspielreisen errungenen internationalen Kontakte, um vormaligen britischen Fußballspielern Trainerjobs in Kontinentaleuropa zu vermitteln. Nach dem Ende der Schiedsrichterkarriere lieferte er Beiträge zum Fußball- und Schiedsrichterwesen für die Berichterstattung der Tageszeitung Sunderland Echo.
Schiedsrichter des Finals im
FA Cup bzw. FA Challenge Cup
1872, 1873, 1874: Alfred Stair |
1875: Charles William Alcock |
1876: William Rawson |
1877: Sidney Havell Wright |
1878: Segar Bastard |
1879: Charles William Alcock |
1880: Francis Marindin |
1881: William Peirce Dix |
1882: Charles Clegg |
1883, 1884, 1885, 1886, 1887, 1888, 1889, 1890: Francis Marindin |
1891: Charles James Hughes |
1892: Charles Clegg |
1893, 1894: Charles James Hughes |
1895: John Lewis |
1896: William Simpson |
1897, 1898: John Lewis |
1899: Aaron Scragg |
1900, 1901: Arthur Kingscott |
1902: Tom Kirkham |
1903: Jack Adams |
1904: Arthur J. Barker |
1905: Pat Harrower |
1906: Fred Kirkham |
1907: Nat Whittaker |
1908: Thomas Pickup Campbell |
1909: Jim Mason |
1910: John Ibbotson |
1911: John Pearson |
1912: Dicky Schumacher |
1913: Arthur Adams |
1914: Herbert Bamlett |
1915: Harry Holt Taylor |
1915–1919 |
1920: Jack Howcroft |
1921: J. Davies |
1922: John William Denton Fowler |
1923: David H. Asson |
1924: William Edward Russell |
1925: Noel Watson |
1926: Isaac Baker |
1927: William Bunnell |
1928: Thomas Groutage Bryan |
1929: Arnold Josephs |
1930: Tom Crew |
1931: Harry Kingscott |
1932: Percy Harper |
1933: Eddie Wood |
1934: Stanley Rous |
1935: Bert Fogg |
1936: Harry Nattrass |
1937: Reginald Rudd |
1938: Arthur James Jewell |
1939: Thomas Thompson |
1939–1945 |
1946: Ernest Smith |
1947: Jim Wiltshire |
1948: Cyril John Barrick |
1949: Reg Mortimer |
1950: Harry Pearce |
1951: William Ling |
1952: Arthur Edward Ellis |
1953: Mervyn Griffiths |
1954: Arthur Luty |
1955: Reg Leafe |
1956: Alf Bond |
1957: Frank Coultas |
1958: Jack Sherlock |
1959: Jack Clough |
1960: Kevin Howley |
1961: John Kelly |
1962: Jim Finney |
1963: Ken Aston |
1964: Arthur Holland |
1965: Bill Clements |
1966: John Taylor |
1967: Ken Dagnall |
1968: Leo Callaghan |
1969: George McCabe |
1970: Eric Jennings |
1971: Norman Burtenshaw |
1972: David Smith |
1973: Ken Burns |
1974: Gordon Kew |
1975: Pat Partridge |
1976: Clive Thomas |
1977: Bob Matthewson |
1978: Derek Nippard |
1979: Ron Challis |
1980: George Courtney |
1981: Keith Hackett |
1982: Clive White |
1983: Alf Grey |
1984: John Hunting |
1985: Peter Willis |
1986: Alan Robinson |
1987: Neil Midgley |
1988: Brian Hill |
1989: Joe Worrall |
1990: Allan Gunn |
1991: Roger Milford |
1992: Philip Don |
1993: Keren Barratt |
1994: David Elleray |
1995: Gerald Ashby |
1996: Dermot Gallagher |
1997: Steve Lodge |
1998: Paul Durkin |
1999: Peter Jones |
2000: Graham Poll |
2001: Steve Dunn |
2002: Mike Riley |
2003: Graham Barber |
2004: Jeff Winter |
2005: Rob Styles |
2006: Alan Wiley |
2007: Steve Bennett |
2008: Mike Dean |
2009: Howard Webb |
2010: Chris Foy |
2011: Martin Atkinson |
2012: Phil Dowd |
2013: Andre Marriner |
2014: Lee Probert |
2015: Jonathan Moss |
2016: Mark Clattenburg |
2017: Anthony Taylor |
2018: Michael Oliver |
2019: Kevin Friend |
2020: Anthony Taylor |
2021: Michael Oliver |
2022: Craig Pawson |
2023: Paul Tierney |
2024: Andrew Madley |
2025: tbd