Isopyrazam

Isopyrazam ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazole und Carboxamide.

Strukturformel
Gemisch von zwei syn-Isomeren (oben) und zwei anti-Isomeren (unten)
Allgemeines
Name	Isopyrazam
Andere Namen	3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-9-(1-methylethyl)-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C20H23F2N3O
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 881685-58-1 683777-13-1 (syn) 683777-14-2 (anti) ECHA-InfoCard 100.160.763 Wikidata Q15632872
Eigenschaften
Molare Masse	359,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,332 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	130,2–144,5 °C[1]
Siedepunkt	261–274 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Methanol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​360D​‐​410 P: 202​‐​261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Isopyrazam ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist eine Mischung aus

• zwei syn-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und

• zwei anti-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid.^[3]

Das technische Produkt enthält 78–100 % syn- und maximal 15 % der anti-Isomere.^[4]

Verwendung

Isopyrazam wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Syngenta zur Bekämpfung des Black Sigatoka-Pilzes bei Bananen entwickelt und wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.^[5] In Europa war es vor allem als Fungizid bei Getreide vorgesehen.^[4]

Zulassung

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Isopyrazam als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff mit Wirkung zum 1. April 2013.^[6] Im Mai 2022 wurde die Genehmigung von der EU-Kommission entzogen, da Isopyrazam mittlerweile als reproduktionstoxisch eingestuft worden war und die Rückstände in Lebens- und Futtermitteln nicht vernachlässigbar waren.^[7]

In Deutschland und Österreich waren bis Juli 2022 gegen verschiedene Pilzkrankheiten beim Getreide Pflanzenschutzmittel (z. B. Bontima) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz keine.^[8]

Isopyrazam wurde 2010 in England erstmals zugelassen.^[9]

Sicherheitshinweise

Es gibt Hinweise darauf, dass Isopyrazam bei weiblichen Ratten Leber- und Uterustumore auslöst.^[1]