Isobutyronitril

Isobutyronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutyronitril
Andere Namen	Isobuttersäurenitril 2-Cyanopropan Isopropylcyanid
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-82-0 EG-Nummer 201-147-5 ECHA-InfoCard 100.001.043 PubChem 6559 Wikidata Q1960244
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−72 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	43,5 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,372 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311​‐​330 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Isobutyronitril wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Isobutyronitril kann durch Reaktion von Ammoniak und Isobutyraldehyd in Gegenwart von Chromoxid auf Aluminiumoxid gewonnen werden.^[3] Es kann auch aus Aminosäuren durch anaeroben Abbau entstehen.^[6]

Eigenschaften

Isobutyronitril ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff entsteht.^[1]

Verwendung

Isobutyronitril wird häufig als Lösungsmittel für elektrochemische Analysen verwendet.^[4] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, als Additiv für Benzin und als Katalysator bei der Polymerisation von Ethylen.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutyronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 8 °C, Zündtemperatur 480 °C) bilden.^[1]