Isobutanal

Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutanal
Andere Namen	2-Methylpropionaldehyd Isobutyraldehyd 2-METHYLPROPANAL (INCI)[1]
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-84-2 EG-Nummer 201-149-6 ECHA-InfoCard 100.001.045 PubChem 6561 ChemSpider 6313 Wikidata Q418164
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,79 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−65 °C[2]
Siedepunkt	64 °C[2]
Dampfdruck	184 hPa (20 °C)[2] 285 hPa (30 °C)[2] 428 hPa (40 °C)[2] 623 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,374 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 5670 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−247,3 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bananen enthalten natürlicherweise Isobutanal

Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen,^[5] Spanischem Pfeffer,^[6] Lavendel (Lavandula x intermedia),^[6] und Pelargonien (Pelargonium graveolens)^[6]. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.^[7][8]

Synthese von Isobutanal

Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C.^[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol⁻¹.^[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K.^[10] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.^[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C.^[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.^[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[2] Die Zündtemperatur beträgt 165 °C.^[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CHO+NH_{3}+HCN\longrightarrow } }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH(NH_{2}){-}CN+H_{2}O} }$

Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin^[12]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.^[7]