Indigokarmin

Indigokarmin, auch Indigotin I,^[5] ist ein wasserlöslicher, blauer indigoider Säurefarbstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indigokarmin
Andere Namen	Indigocarmin Indigotin I Indigotin-5,5′-disulfonsäure Dinatriumsalz C.I. Acid Blue 74 C.I. Natural Blue 2 E 132[1] C.I. 73015 ACID BLUE 74 (INCI)[2]
Summenformel	C16H8N2Na2O8S2
Kurzbeschreibung	dunkelblaues Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 860-22-0 EG-Nummer 212-728-8 ECHA-InfoCard 100.011.572 PubChem 5284351 ChemSpider 4447431 Wikidata Q410120
Eigenschaften
Molare Masse	466,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (10 g·l−1) und Ethanol (1 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[4]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemische Eigenschaften

Indigotin I ist wasserlöslich (10 g/l bei 25 °C, mit einem pH von circa 5,3). Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum in Wasser bei 608–612 nm. Wässrige Indikarmin-Lösungen verblassen insbesondere unter Lichteinfluss. Indigokarmin reagiert sehr empfindlich auf Licht und Oxidanzien.

Verwendung

Indigokarmin

Lebensmittelfarbstoff

Indigotin I wird als blauer Lebensmittelfarbstoff oder in Kombination mit gelben Farbstoffen wie zum Beispiel Chinolingelb (E­104) zur Grünfärbung (siehe Grünlack) verwendet.

In Deutschland wurde Indigotin durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 als Indigodisulfonsäure (Natriumsalz) für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.^[6] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Indigotin I die E-Nummer E 132 aufgenommen.^[7] Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Indigotin I als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt.^[8]

Indigotin I ist zusammen mit anderen Farbstoffen, wie Curcumin, Tartrazin oder Azorubin in Gruppe III (Lebensmittelfarbstoffe mit kombinierter Höchstmengenbeschränkung) einsortiert, welche für fermentierte Milchprodukte sowie Sahneprodukte, Käse, Speiseeis, Mostarda di Fruta, Süßwaren, kandierte Früchte, Kaugummi, Verzierungen, Überzüge, Soßen, Füllungen, Rührteige und Backwaren, Umhüllungen für Fleisch und Wurst, Surimi und Fischrogen, Würzmittel, Senf, Suppen, vegetarische Eiweißprodukte, diätetische Lebensmittel, aromatisierte Getränke und Wein, Apfel-, Birnen- und Fruchtwein, weinhaltige Getränke, Spirituosen, Knabbereien, Dessertspeisen sowie Nahrungsergänzungsmittel verwendet werden dürfen. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 50 und 500 mg/kg.^[8] Für essbare Käserinde und Wursthüllen gibt es keine Mengenbeschränkung (quantum satis).^[8]

Andere Anwendungen

Indigokarmin wird auch als pH-Indikator verwendet. Oberhalb von einem pH-Wert von 13 ist es gelb, unterhalb von 11,4 blau. Weiterhin wird es als Redox-Indikator verwendet, der sich bei einer Reaktion gelb verfärbt. Er wird auch zum Anzeigen von gelöstem Ozon eingesetzt. Dabei wird seine Umwandlung in Isatin-5-Sulfonsäure genutzt, die jedoch auch mit Hyperoxiden eintritt. Indigotin I wird zum Einfärben von Dragees und Tabletten sowie Medikamenten verwendet. Medizinisch wurde es früher unter anderem zur Markierung des Liquor cerebrospinalis zum Nachweis der Rechts-Links-Durchgängigkeit supratentorieller Abschnitte des Ventrikelsystems im Gehirn (so von Walter Edward Dandy)^[9] und zur Nierenfunktionsprüfung eingesetzt.

Indigotin I gilt als unbedenklich, in längeren Fütterungsstudien haben sich jedoch Hinweise ergeben, dass in Anwesenheit von Nitrit aus anderen Lebensmitteln Nitrosamine entstehen können.

Seit Oktober 1998 wird Indigokarmin im Kern von manchen Rohypnol-Tabletten verarbeitet, um einen Missbrauch als K.-o.-Tropfen zu verhindern. Wird eine solche Tablette in einem Getränk aufgelöst färbt sich dieses intensiv blau.^[10]

Siehe auch

• Liste der E-Nummern
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe

Weblinks

• zusatzstoffe-online.de: E 132 - Indigokarmin
• chemistryworld.de: Indigokarmin
• Periodic Table of Videos – Video von einem Demonstrationsversuch an der Universität Nottingham

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 132: Indigotine, Indigo carmine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. Eintrag zu ACID BLUE 74 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
3. Eintrag zu Indigocarmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
4. Eintrag zu Indigocarmin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
5. Mitunter findet man auch die Bezeichnung Indigotin für Indigokarmin. Indigotin ist jedoch eine Alternativbezeichnung für Indigo.
6. BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
7. BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966
8. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
9. Wolfgang Seeger, Carl Ludwig Geletneky: Chirurgie des Nervensystems. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 229–262, hier: S. 234.
10. Michael Tsokos: Das Färbeverhalten der Magenschleimhaut nach Ingestion von Rohypnol 1 Filmtabletten: Morphologische Befunde nach peroraler Aufnahme und experimentelle postmortale Beobachtungen. In: Rechtsmedizin. Band 9, Nr. 4, 2. Juni 1999, S. 138–140, doi:10.1007/s001940050096.