Imidsäureester (alternative Bezeichnungen: Imidate, Carboximidate, Imidester, Imidoester, Iminoester, Iminoether) sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die die funktionelle Gruppe R1–C(=NH)(–OR2) enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von den Imidsäuren ab, einer tautomeren Form der Carbonsäureamide. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit Säuren Salze.[1]
Cyclische Imidsäureester – beispielsweise 2-Oxazolin (4,5-Dihydro-1,3-oxazol) – erhält man durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren, bzw. Carbonsäurechloriden unter Wasserabspaltung (Beispiel:2-Ethyl-2-oxazolin).
Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich die N,N-Diarylamide (Chapman-Umlagerung).[6] Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiem Ammoniak erhält man Amidine.[1] Beispiel:
Darstellung Acetamidin-Hydrochlorid
Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wie Natriumborhydrid, lassen sich N-substituierte Imidsäureester zu sekundären bzw. tertiären Aminen reduzieren.[7] Beispiel:
Reduktion eines Imidsäureesters zum Amin
Stanley Sandler und Wolf Karo:Organic Functional Group Preparations. 2. Auflage. Academic Press, San Diego 1989, S.314–350.
H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik, Theophil Eicher:Carbonsäure-ester-imide, hydroximide, -hydrazonide bzw. 1-Alkoxy-1-diazo-alkane. In: Houben-Weyl. Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. E 5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 978-3-13-217504-4, S.812ff. (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S.1275 (englisch, eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S.732 (englisch, eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S.1697 (englisch, eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
Andor Hajós:Reduktion mit Metallhydriden bzw. komplexen Hydriden. In: Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. IV/1d Reduktion Teil II. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1981, ISBN 978-3-13-217504-4, S.812ff. (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).