Imazaquin

Imazaquin ist eine 1:1-Mischung aus zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazolinone.

Strukturformel
Racemat
Allgemeines
Name	Imazaquin
Andere Namen	2-[(RS)-4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]chinolin-3-carbonsäure Scepter
Summenformel	C17H17N3O3
Kurzbeschreibung	grauer, kristalliner Feststoff[1] bräunlicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81335-37-7 EG-Nummer (Listennummer) 617-220-3 ECHA-InfoCard 100.120.551 PubChem 54739 Wikidata Q15303948
Eigenschaften
Molare Masse	311,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	219–224 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 250 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (60–120 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 312 P: 280[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Imazaquin kann durch eine mehrstufige Reaktion aus o-Aminobenzaldehyd oder Anilin gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Imazaquin wird als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazaquin wurde 1986 von American Cyanamid in den USA eingeführt, wo es überwiegend im Sojaanbau genutzt wird. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.^[5] Es ist das lipophilste der Imidazolinone und wird deshalb am schnellsten in die Pflanze aufgenommen.^[6]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.^[7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Imazaquin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
2. Eintrag zu Imazaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
3. Datenblatt Imazaquin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazaquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
8. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1100/2011 der Kommission vom 31. Oktober 2011 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Bedingungen für die Genehmigung der Wirkstoffe Dicamba, Difenoconazol und Imazaquin (PDF).