Hexadecanthiol

1-Hexadecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexadecanthiol
Andere Namen	1-Hexadecanthiol Hexadecylmercaptan Hexadecan-1-thiol Cetylmercaptan
Summenformel	C16H34S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2917-26-2 EG-Nummer 220-846-6 ECHA-InfoCard 100.018.952 PubChem 18015 Wikidata Q424840
Eigenschaften
Molare Masse	258,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	18–20 °C[1]
Siedepunkt	334 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] schlecht löslich in Ethanol[2] löslich in Diethylether[2]
Brechungsindex	1,462 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Hexadecanthiol kann durch Reaktion von 1-Bromhexadecan mit Thioharnstoff gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1-Hexadecanthiol ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Hexadecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Es wird weiterhin zur Herstellung von Nanopartikeln und hydrophoben selbstorganisierenden Monoschichten verwendet. Die hohe Affinität der Thiolgruppe zu Elementen der Kupfergruppe führt dazu, dass sich die Thiole spontan in einer hochgeordneten Schicht ablagern wenn ein entsprechendes Metall einer 1-Hexadecanthiol-Lösung exponiert wird.^[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 2917-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2011. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
3. Datenblatt Hexadecanthiol bei Merck, abgerufen am 28. November 2011.
4. William J. Ferrell, Antonio Garces, Etienne A. Desmyter: Synthesis and properties of 35S, 14C and 3H labeled S-alkyl glycerol ethers and derivatives. In: Chemistry and Physics of Lipids. 16. Jahrgang, Nr. 4, Juli 1976, S. 276–284, doi:10.1016/0009-3084(76)90022-0.
5. Datenblatt Hexadecanthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben