Hesperidin

Hesperidin ist ein O–Glycosid bestehend aus dem Aglycon Hesperetin und dem Disaccharid Rutinose. Es gehört zu Untergruppe der Flavanone innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hesperidin
Andere Namen	Cirantin Hesperidosid Hesperetin-7-O-rutinosid Hesperetin-7-rhamnoglucosid (2S)-7-((6-O-(6-Desoxy-α-L-manno­pyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on HESPERIDIN (INCI)[1]
Summenformel	C28H34O15
Kurzbeschreibung	feine dendritische Nadeln[2], hellbraun[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-26-3 EG-Nummer 208-288-1 ECHA-InfoCard 100.007.536 PubChem 10621 ChemSpider 10176 DrugBank DB04703 Wikidata Q385937
Eigenschaften
Molare Masse	610,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Dichte	1,4227 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	258–262 °C (wird bei 250 °C weich)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 20 mg·l−1[2] fast unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform[2] etwas löslich in Methanol, heißem Eisessig[2] löslich in Formamid, Dimethylformamid[2] gut löslich in Pyridin und verdünnten Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Hesperidin wurde zuerst 1828 von dem französischen Apotheker Lebreton aus der weißen inneren Schicht der Schale von Zitrusfrüchten (Mesokarp, Albedo) isoliert.^[6]

Vorkommen

Ganze und aufgeschnittene Orangen

Hesperidin ist das Hauptflavonoid der Schalen von Orangen und Zitronen und kommt dort neben Hesperetin vor. Bei manchen Orangensorten macht es bis zu 4,1 % der Trockenmasse der Schalen aus.^[7] Es ist auch in anderen Zitrusfrüchten verbreitet. Es kann aus Orangenschalen extrahiert werden, wobei darauf zu achten ist, dass eine größere Menge der weißen inneren Schicht mit extrahiert wird. Süße Orangen (Citrus sinensis) und Tangelos gelten als die wichtigste Quelle dieses Bioflavonoids in der Ernährung.

Orangensaft mit zerkleinertem Fruchtfleisch („Pulpe“) enthält mehr von diesem Flavonoid als solcher ohne.

Eigenschaften

Hesperidin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen Hesperidins beträgt −76° (c = 2,0 M in Pyridin bei 20 °C).^[2]

Pharmakologische Wirkung

In der Pflanze schützt der Hesperidingehalt gegen bestimmte Pilzinfektionen.^[7]

Hesperidin wird medizinisch in Form eines Kombipräparats mit Diosmin gegen venöse Beinbeschwerden wie Krampfadern eingesetzt und zeigt neben seiner Wirkung als Antioxidans auch eine Erhöhung des Venentonus und der Lymphdrainage, die in placebokontrollierten Studien bei Personen mit chronischer venöser Insuffizienz bewiesen wurde.^[8]

Auch bei Hämorrhoiden haben klinische Studien die gute Wirkung von Tabletten mit Diosmin und Hesperidin gezeigt.^[9]

Nach Ergebnissen von Tierversuchen besitzt Hesperidin auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung^[10] und senkt den Cholesterinspiegel und den Triglyceridspiegel im Blut.^[11]

Auf Grund dieser Wirkungen wird Hesperidin inzwischen vielfach als Nahrungsergänzungsmittel beworben.

Siehe auch

• Neohesperidin-Dihydrochalkon

Einzelnachweise

1. Eintrag zu HESPERIDIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
2. [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996 (englisch).
3. Datenblatt Hesperidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
4. Eintrag zu Hesperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.
6. Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessoires. Bd. 14, S. 377ff.
7. Ortuño, A. et al. (2006): Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum. In: Food Chemistry. Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.017
8. infomed.ch: Venenmittel, Abschnitt Diosmin, Hesperidin, abgerufen am 9. Februar 2013.
9. Cospite, M. (1994): Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids. In: Angiology. Bd. 45, S. 566–573.
10. Galati, E. M. et al. (1994): Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity. In: Farmaco. Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.
11. Monforte, M. T. et al. (1995): Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat. In: Farmaco. Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.