Toni Stockheim führte ihn 1946 in die Bildhauerei ein. 1947 folgte eine Ausbildung zum Steinmetz in der Kölner Dombauhütte. Zugleich nahm er an den Kölner Werkschulen das Studium der Bildhauerei auf, zuerst bei Wolfgang Wallner und ab 1948 bei Ludwig Gies. 1952 war er Meisterschüler von Gies, der vor allem als Medaillenschneider bekannt ist. 1954 eröffnete Heribert Calleen ein eigenes Atelier in Köln und übernahm zugleich das Amt eines Grabmalberaters bei der Friedhofsverwaltung der Stadt Köln, das er bis 1987 innehatte.
Medaillen und Plaketten schnitt er in der Technik des versenkten Reliefs, bei dem Darstellung und Bildträger auf einer Ebene liegen. Damit bekannte er sich zur Schule von Ludwig Gies, der diese Technik zu hoher Blüte hat reifen lassen.
Heribert Calleen verlieh seinen figürlichen Darstellungen Ruhe ausstrahlende Würde und menschliche Wärme. Seine Figuren agieren immer aus einer inneren Ruhe heraus. Er verzichtete auf jeglichen expressiven Ausdruck und auch Drastik.
Naturformen reduzierte er bis auf das für die Mitteilung unbedingt notwendige Minimum. Immer dort, wo Schriftbild und Darstellung zusammenkommen, legte Heribert Calleen Wert auf Ausgewogenheit. Seine Schrift ist geprägt von einem sicheren Gespür für Ordnung und von souveränem Umgang mit den Schriftzeichen – von seiner hohen Kunst der Schriftbeherrschung zeugen zahlreiche Grabstelen. Dazu gehört u.a. der Grabstein für den Glasmaler Georg Meistermann und Familie, den Heribert Calleen gemeinsam mit seinem Schwiegervater Georg Meistermann geschaffen hat.[2]
Zum 25. Todestag von Georg Meistermann am 12. Juni 2015 stiftete Herbert Calleen den „Alternativen Georg-Meistermann-Preis“, den er in Form des Original-Künstlerexemplars seiner Georg-Meistermann-Plakette an den Kölner Künstler und Kunsthistoriker Norbert Küpper überreichte. Er würdigte Küpper damit „für seine Aufklärungsarbeiten über den völkischen Künstler Hanns Scherl und dessen ‚biografische NS-Verleugnungen‘ in der Stadt Wittlich“[5][6].
Heribert Calleen verstarb im November 2017 im Alter von 93 Jahren und wurde am 9. Dezember 2017 auf dem Kölner Zentralfriedhof Melaten (Lit. C Nr. 491) beigesetzt. Er hat zwei Kinder.
1951 Köln: Preisträger-Medaille, Musikhochschule, Ausführung in Silber und in Bronze
1952 Berlin (Der Bundespräsident): Zelter-Plakette für Chormusik und Volksgesang der Bundesrepublik Deutschland, Bronze – Vorderseite: Porträt Carl Friedrich Zelter, Rückseite: Inschrift „Für Verdienste um Chor, Gesang und Volkslied“
1953 Medaille zur 75-Jahr-Feier der Kölner Werkschulen, Bronze – Vorderseite: Brustbild eines Künstlers, der einen Lorbeerzweig zeichnet, Rückseite: Stadtwappen Köln, Inscriptio als Leinwand auf Staffelei
2014 Köln: Medaille für den Datenschutzpreis der Gesellschaft für Datenschutz und Datensicherheit – überreicht am 20. November 2014 an das Mitglied des Europäischen Parlaments Jan Philipp Albrecht, für „seine besonderen Verdienste zur Fortentwicklung des Datenschutzes auf europäischer Ebene“[13]
2015 Köln: Medaille für den Datenschutzpreis der Gesellschaft für Datenschutz und Datensicherheit – überreicht am 21. November 2015 an Sabine Leutheusser-Schnarrenberger, für ihr „ehrenhaftes und couragiertes Engagement“ gegen „großen Lauschangriff, Vorratsdatenspeicherung, Internetsperren und überbordende Kommunikationsüberwachung durch Geheimdienste“[14]
1962 Art sacré contemporain dans l’Archidiocèse de Cologne, 1945–1962, Paris
1964 Ars Sacra. Kirchliche Kunst im Erzbistum Köln 1945–1964, Köln
1975 Ars Sacra ’75. Kirchliche Kunst der Gegenwart, Köln
Friedhof. In: Werk und Zeit. 2/1961, S. 3–4.
Christliches Grabmal durch Wort, Symbol und Zeichen. In: Das christliche Grabmal. Köln 1970, S. 29–46.
Friedhof – Stätte des Friedens. In: Das Münster. 9–10, 1962, S. 342–350.
Heribert Calleen: „Weniges, aber Qualität“. Begann in der Dombauhütte – gestaltet Musterfriedhof für Bundesgartenschau. In: Kölnische Rundschau. 26. Oktober 1956
Heribert Calleen: Friedhof – Stätte des Friedens, Das Münster. 9–10, 1962, S. 130–131.
Vilma Sturm: In sanftem Fall von Stufe zu Stufe. In: Köln. 2/1973, S. 6.
Helmut Fußbroich: Gedenktafeln in Köln. Spuren der Stadtgeschichte. Köln 1985, S. 32.
Gerhard Kolberg: Skulptur in Köln. Bildwerke des 20. Jahrhunderts im Stadtbild. Köln 1988, S. 59–60.
Birgit Schilling: Brunnen in Köln. Köln 1988, S. 80–81, 87.
Justinus Maria Calleen: Der Bildhauer Heribert Calleen. In: Harald Peikert (Hrsg.): Braunsfeld – ein Puzzle in 23 Teilen. Köln, 1989, S. 108–111.
Justinus Maria Calleen: St. Joseph in neuem Licht. Der neue Osterleuchter von Herbert Calleen. In: BraunsWelt. 1990, S. 16–17.
Werner Eck: Agrippina, die Stadtgründerin Kölns. Eine Frau in der frühkaiserzeitlichen Politik.Schriftenreihe der Archäologischen Gesellschaft Köln. Band 22 (Abbildung der Rathausfigur der Agrippina d. J. auf rückwärtigem Buchdeckel) Greven, Köln 1993.
Hiltrud Kier, Bernd Ernsting, Ulrich Krings (Hrsg.), Köln: Der Rathausturm. Seine Geschichte und sein Figurenprogramm (= Stadtspuren – Denkmaeler in Köln. 21). Köln 1996, S. 657.
Helmut Fußbroich:Callen, Heribert Jakob. In: Allgemeines Künstlerlexikon. Die Bildenden Künstler aller Zeiten und Völker (AKL). Band 15, Saur, München u.a. 1996, ISBN 3-598-22755-8, S.696.
Helmut Fußbroich: Architekturführer Köln. Profane Architektur nach 1900. Fotografie Dierk Holthausen. Köln 1997, Nr. 64.
Helmut Fußbroich: Skulpturenführer Köln. Skulpturen im öffentlichen Raum nach 1900. Fotografie Dierk Holthausen. Köln 2000, Nr. 38.
Hans-Kurt Boehlke: Zum Zentralinstitut und Museum für Sepulkralkultur, Geschichte der Arbeitsgemeinschaft Friedhof und Denkmal e.V. Zweiter Teil 1977–1992, upress.uni-kassel.de S. 58 f.
Helmut Fußbroich: Architekturführer Köln. Sakralbauten nach 1900. Fotografie Dierk Holthausen. Köln 2005, Nr. 07, 23, 39, 53.
Kölner Domblatt. Jahrbuch des Zentral-Dombau-Vereins, Köln 2009, S. 39 mit Abb. 31.
Dieter Siebert-Gasper: Die Rückkehr des „Schutzengels“ – Der Kölner Bildhauer Heribert Calleen und das Antoniuskolleg in Neunkirchen. In: Jahrbuch des Rhein-Sieg-Kreises 2016, S. 144–152.
Justinus Maria Calleen: Das Leben des Menschen ist eingehüllt in Farbe. Georg Meistermann zum hundertsten Geburtstag, Ausstellungskatalog, hrsg. v. Justinus Maria Calleen und Rolf Jessewitsch, Kunstmuseum Solingen - Zentrum für Verfolgte Künste, Kunstmuseum Bayreuth und Deutsches Glasmalerei-Museum Linnich, Berlin und Solingen 2011, S. 139 (zum Grabstein für Georg Meistermann und Familie)
Früh verstorbene Frau von Wolfgang Kluxen; 2013 vom Kölner Stadtkonservator Thomas Werner unter Denkmalschutz gestellt. Begründung: wegen „herausragender Qualität … souveränen Beherrschung des Schriftbildes … hoher Zeugniswert für die Entwicklung der Grabskulptur in der zweiten Hälfte des 20. Jh. … als bedeutend für die Geschichte des Menschen und für die Geschichte der Stadt Köln als Bestandteil des Friedhofs Melaten“. Quelle: amtliches Schreiben des Stadtkonservators an Heribert Calleen