Harmalin

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalin
Andere Namen	4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-β-carbolin
Summenformel	C13H14N2O
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 304-21-2 6027-98-1 (Hydrochlorid-Dihydrat) EG-Nummer 206-152-6 ECHA-InfoCard 100.005.594 PubChem 5280951 ChemSpider 10211258 DrugBank DB13875 Wikidata Q135270
Eigenschaften
Molare Masse	214,26 g·mol−1 286,75 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goebel isoliert.^[2] 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag,^[3][4] der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.^[5] Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.^[6]

Vorkommen

Steppenraute (Peganum harmala)

Harmalin und Harmin unter UV-Licht

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Weblinks

• Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
• TIHKAL, #13 (englisch)