Guajazulen

Guajazulen (von Guajak und frz. azur „blau“^[5]) oder 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen, auch Azulon, ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff, der insbesondere in der Kosmetik und Medizin zur Anwendung kommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guajazulen
Andere Namen	7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen Azulon
Summenformel	C15H18
Kurzbeschreibung	dunkelblaue Kristalle mit niedrigem Schmelzpunkt[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-84-9 EG-Nummer 207-701-2 ECHA-InfoCard 100.007.002 PubChem 3515 DrugBank DB13329 Wikidata Q3026266
Eigenschaften
Molare Masse	198,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,976 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	27–29 °C[2]
Siedepunkt	153 °C (7 mmHg)[2] 320 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3] löslich in Ethanol, Diethylether und Essigsäureethylester[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	1550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Guajazulen ist mit ca. 600 µg/kg nur schwer in Wasser löslich^[6]. Doch es ist löslich in Ethanol, Diethylether und Essigsäureethylester.^[4]

Reines Guajazulen besteht aus blauen Kristallen, doch im Handel sind vor allem flüssige Lösungen oder Mischungen mit festen und flüssigen Anteilen erhältlich. Guajazulen ist fast geruchlos.^[3]

Guajazulen kann eine lokal entzündungshemmende und antiallergische Wirkung haben. Ob dies einen therapeutischen Nutzen hat, ist jedoch umstritten.^[7]

Vorkommen

Guajazulen wird gewonnen entweder aus Gujaol, dem wesentlichen Bestandteil des Öls von Bulnesia sarmientoi und anderen dem Guajakbaum nahe verwandten Baumarten, oder aus Caryophyllen, einem Bestandteil des Nelkenöls.^[3]

Verwendung

Guajazulen (7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen) wird häufig verwendet als Ersatz für Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen), einen wesentlichen Bestandteil des Kamillenöls, da es sehr ähnliche Eigenschaften hat, aber günstiger herzustellen ist.^[3]

In der Kosmetik ist Guajazulen häufig ein Bestandteil von Salben oder Cremes zur Hautpflege.^[7]

Medizinisch kommt es sowohl innerlich zur Anwendung, gegen Entzündungen im Magen-Darm-Trakt, der Atemwege oder der Haut, als auch äußerlich, bei Hautentzündungen oder Sonnenbrand.^[7]