Gitoxigenin

Gitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Gitoxin, welches im Fingerhut Digitalis lanata vorkommt.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gitoxigenin
Andere Namen	16β-Hydroxydigitoxigenin 3β,14β,16β-Trihydroxy-5β-card-20(22)-enolid
Summenformel	C23H34O5
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 545-26-6 EG-Nummer 208-886-2 ECHA-InfoCard 100.008.079 PubChem 348482 ChemSpider 309300 Wikidata Q1527718
Eigenschaften
Molare Masse	390,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	ca. 230 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur und Eigenschaften

Gitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen. Es ist das Aglycon des Glycosids Lanatosid B.^[4]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2023 (PDF).
2. Eintrag zu Gitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Gustav Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse. Band 3, Teil 2, S. 1164.
4. Thomas L. Lemke: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-781-76879-5, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).