Gennaro Cannavacciuolos Interesse für das Theater wurde im Alter von acht Jahren durch eine Aufführung des Schultheaters geweckt. Bis zum 18. Lebensjahr besuchte er parallel zu seinem Studium Theaterkurse. Nachdem er sein Diplom erhalten hatte, beschloss er trotz der gegenteiligen Meinung seiner Eltern, seiner Leidenschaft nachzugehen, und wurde von Eduardo De Filippo entdeckt, der ihn vier Jahre lang förderte. Nach De Filippos Tod spielte Cannavacciuolo ab 1987 verschiedene Rollen und nahm an wichtigen Shows teil, darunter Cabaret, Concha Bonita mit Musik von Nicola Piovani, Le notti di Cabiria und Carmela e Paolino varietà Sopraffino.
Ab 1996 spielte er in verschiedenen Operetten, darunter Baron Koloman Zsupan in Gräfin Mariza von Emmerich Kálmán und Njegus in Die lustige Witwe von Franz Lehár im Verdi-Theater in Salerno unter der Regie von Daniel Oren.[2] Im Laufe der Jahre arbeitete er auch für die Politeama von Prato, für das Verdi-Theater von Pisa, das Carlo-Felice-Theater von Genua und das San-Carlo-Theater von Neapel.
Im Jahr 2014 war er in einer Folge von Prima della prima auf Rai 3 zu sehen.[3] Im Jahr 2018 war Gennaro Cannavacciuolo der italienische Protagonist in Krieg der Träume in der Rolle des Silvio Crespi.
Theater
Questa sera… Amleto, Regie: M. Prosperi (1984–1985)
Ti darò quel Fior, Regie: M. Mete (1985–1988)
Il fuoco divampa con furore, Regie: M. Mete (1985–1986)
Miseria e grandezza nel camerino Nr. 1, Regie: C. De Chiara (1985–1986)
A qualcuno piace caldo, Regie: M. Mete (1987–1988)
Figaro o le disavventure di un barbiere napoletano, Regie: A. Savelli (1988–1989)
L’aio nell’imbarazzo, Regie: L. Ragni (1988–1989)
Gilda, Regie: M. Mete und G. Cannavacciuolo (1988–1989)
L’alba, il giorno, la notte, Regie: P. Panelli (1989–1990)
Cafè Champagne, Regie: A. Savelli (1990–1992)
Carmela e Paolino varietà Sopraffino, Regie: A. Savelli (1990–1998)
Le tre verità di Cesira, Regie: A. Savelli (1990–2009)
Amori inquieti, Regie: A. Zucchi (1995–1996)
Il bacio della donna ragno, Regie: Puig (1998–2001)
Le cinque rose di Jennifer, Regie: G. Gleijeses (2001–2003)
Ragazze sole con qualche esperienza, Regie: G. Gleijeses (2003–2005)
Ditegli sempre di sì, Regie: Geppy Gleijeses (2008–2010)
L’invisibile che c'è, Regie: Paolo Triestino (2013–2015)