Furaltadon

Furaltadon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die einen 5-Nitrofuran-Ring enthält und gehört zu den synthetischen Antibiotika.^[3] Es wurde 1957 patentiert.^[5]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Furaltadon[1]
Andere Namen	5-Morpholinomethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon (±)-5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfuryliden)amino]-2-oxazolidinon (WHO) rac-5-[(Morpholin-4-yl)methyl]-3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methyliden]amino}-1,3-oxazolidin-2-on
Summenformel	C13H16N4O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-91-3 59811-34-6 (R-Form)[S 1] 3795-88-8 (S-Form)[S 2] 3759-92-0 (Furaltadonhydrochlorid)[S 3] 2818-22-6 (R-Furaltadonhydrochlorid)[S 4] 13146-28-6 (S-Furaltadonhydrochlorid)[S 5] 71662-11-8 Furaltadon­hemi[(R,R)-tartrat][S 6] 14343-71-6 Furaltadon[(R,R)-tartrat][S 7] EG-Nummer 205-384-5 ECHA-InfoCard 100.004.895 PubChem 9553856 ChemSpider 3316 DrugBank DB16567 Wikidata Q27144914
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ01XX93
Eigenschaften
Molare Masse	324,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	206 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Furaltadon hat ein chirales C-Atom und liegt als Racemat vor. Die (S)-Form wird Levofuraltadon^[1] genannt.

• 
  Furaltadon, (R)-Form
• 
  Levofuraltadon, (S)-Form

Verwendung

Furaltadonhydrochlorid

Furaltadon wurde insbesondere zur Behandlung von Geflügel eingesetzt. Rückstände dieses Wirkstoffs werden in jeder Konzentration wegen potentiell krebserregener und erbgutschädigender Effekte als gefährlich eingestuft.^[6]

Furaltadon wird humanmedizinisch als Antibiotikum für Harnwegsinfektionen eingesetzt.^[4] Es wird auch als antiprotozoisches Mittel verwendet.^[2] Es wurde erstmals im Oktober 1958 von den Autoren Kefauver, Paberzs und McNamara unter dem Wirkstoffnamen „Furmethonol“ als potenziell nützliches Mittel für die perorale Behandlung systemischer bakterieller Infektionen vorgestellt^[7] und 1959 unter dem Präparatenamen Altafur (Eaton Laboratories) im US-Markt eingeführt.^[8]

Regulierung

In der Europäischen Union ist die Anwendung von Furaltadon bei Lebensmittel liefernden Tieren seit 1993 verboten. Demzufolge ist kein Präparat auf der Basis dieses Wirkstoffs verkehrsfähig.^[6]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Furaltadon enthalten.^[9]

Einzelnachweise

1. INN Recommended List 07, Weltgesundheitsorganisation (WHO), 9. Dezember 1967.
2. J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3.
3. Datenblatt Furaltadon, Furaltadon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2024 (PDF).
4. G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 762 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Patent US2802002: Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryamino-methyl-2-oxazolidones and the preparation thereof. Veröffentlicht am 6. August 1957, Anmelder: Norwich Pharmacal Company.
6. Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen in Lebensmitteln. Stellungnahme des BgVV vom 15. Juli 2002. Abgerufen am 4. August 2024.
7. Furaltadone - Antibacterial Activity in Vitro and in Serum of Patients During Treatment. doi:10.1001/archinte.1961.03620060063008 (jamanetwork.com [abgerufen am 3. August 2024]).
8. Furaltadone, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2024.
9. 5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfurylidene)-amino]-2-oxazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 5. August 2024 (englisch).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadon: CAS-Nr.: 59811-34-6, PubChem: 6604316, ChemSpider: 32788879, Wikidata: Q128572944.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadon: CAS-Nr.: 3795-88-8, PubChem: 9579050, ChemSpider: 7853409, Wikidata: Q27155889.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 3759-92-0, EG-Nr.: 223-169-4, ECHA-InfoCard: 100.021.064, PubChem: 9576185, ChemSpider: 7850633, Wikidata: Q27256693.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 2818-22-6, PubChem: 76969148, ChemSpider: 34996395, Wikidata: Q128566887.
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadonhydrochlorid: CAS-Nr.: 13146-28-6, PubChem: 9595286, ChemSpider: 7869432, Wikidata: Q27295567.
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhemi[(R,R)-tartrat]: CAS-Nr.: 71662-11-8, EG-Nr.: 275-776-9, ECHA-InfoCard: 100.068.866, PubChem: 131873721, ChemSpider: 57579257, Wikidata: Q129063631.
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadon[(R,R)-tartrat]: CAS-Nr.: 14343-71-6, EG-Nr.: 238-293-4, ECHA-InfoCard: 100.034.797, PubChem: 71586978, ChemSpider: 32698324, Wikidata: Q27268387.