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Die Saison 1999/2000 der Oberliga Westfalen war die 22. Spielzeit der Fußball-Oberliga Westfalen und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft sicherte sich der VfB Hüls mit zehn Punkten Vorsprung auf die Amateure des FC Schalke 04. Da die Regionalliga zur Saison 2000/01 von fünf auf zwei Klassen verringert wurde, stiegen die Oberliga-Meister nicht automatisch auf.
| Oberliga Westfalen 1999/2000 | |
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| Meister | VfB Hüls |
| Relegation ↑ | VfB Hüls |
| Absteiger | SpVgg Erkenschwick Blau Weiß Post Recklinghausen SV Rotthausen |
| Mannschaften | 17 |
| Spiele | 272 (davon 210 gespielt) |
| Tore | 693 (ø 3,3 pro Spiel) |
| ← Oberliga Westfalen 1998/99 | |
| ↑ Regionalliga West/Südwest 1999/2000 2 Staffeln der Verbandsliga Westfalen ↓ | |
Hüls spielte zusammen mit dem Meister der Oberliga Nordrhein, dem Meister der Oberliga Südwest und dem Zwölften der Regionalliga West/Südwest eine Relegationsrunde um einen Platz in der zweigleisigen Regionalliga. Dort setzte sich Elversberg durch und Hüls verblieb in der Oberliga. Den einzig verbliebenen sportlichen Abstiegsrang belegte die SpVgg Erkenschwick. Blau Weiß Post Recklinghausen und der SV Rotthausen zogen ihre Mannschaften bereits während der Saison zurück.
Aus der Verbandsliga Westfalen stiegen der Lüner SV und die TSG Sprockhövel jeweils als Staffelsieger auf. Aus der Regionalliga West/Südwest stiegen der SC Paderborn 07 und die Amateure des VfL Bochum ab. Dazu kam der FC Gütersloh 2000, der als Nachfolgeverein des insolventen FC Gütersloh unter Ausnutzung einer Lücke in der Verbandssatzung neu gegründet und in die Oberliga eingruppiert wurde. Die Oberliga Westfalen spielte in der folgenden Saison ausnahmsweise mit 19 Mannschaften.
Durch den Abstieg der Profimannschaft aus der 2. Bundesliga in die Regionalliga in der Vorsaison traten die Amateure der SG Wattenscheid 09 in der Saison 1999/2000 abermals als SG Wattenscheid 09 II an.
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Für die Spielzeit 1999/2000 haben sich folgende Vereine sportlich qualifiziert:
- der Absteiger aus der Regionalliga West/Südwest 1998/99:
- die verbleibenden Mannschaften aus der Oberliga Westfalen 1998/99:
- die zwei Meister der beiden Staffeln der Verbandsliga Westfalen 1998/99:
- Lüner SV (Staffel 1)
- Westfalia Herne (Staffel 2)
- die zwei Vizemeister der beiden Staffeln der Verbandsliga Westfalen 1998/99:
- SC Herford (Staffel 1)
- SV Rotthausen (Staffel 2)
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| Pl. | Verein | Sp. | S | U | N | Tore | Diff. | Punkte |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. | VfB Hüls | 28 | 19 | 4 | 5 | 73:32 | +41 | 61 |
| 2. | FC Schalke 04 Am. | 28 | 15 | 6 | 7 | 58:34 | +24 | 51 |
| 3. | SV Lippstadt 08 | 28 | 13 | 8 | 7 | 49:38 | +11 | 47 |
| 4. | SC Herford (N) | 28 | 13 | 7 | 8 | 54:48 | +6 | 46 |
| 5. | Westfalia Herne (N) | 28 | 12 | 9 | 7 | 50:46 | +4 | 45 |
| 6. | DJK TuS Hordel | 28 | 13 | 5 | 10 | 53:39 | +14 | 44 |
| 7. | SG Wattenscheid 09 II | 28 | 12 | 7 | 9 | 38:31 | +7 | 43 |
| 8. | FC Eintracht Rheine | 28 | 9 | 13 | 6 | 45:41 | +4 | 40 |
| 9. | SuS Stadtlohn | 28 | 11 | 6 | 11 | 51:39 | +12 | 39 |
| 10. | TSG Dülmen | 28 | 10 | 8 | 10 | 34:43 | −9 | 38 |
| 11. | Sportfreunde Oestrich-Iserlohn | 28 | 10 | 5 | 13 | 43:56 | −13 | 35 |
| 12. | VfB Kirchhellen | 28 | 7 | 8 | 13 | 47:56 | −9 | 29 |
| 13. | Preußen Lengerich (N) | 28 | 7 | 6 | 15 | 42:55 | −13 | 27 |
| 14. | SpVg Beckum | 28 | 5 | 4 | 19 | 26:72 | −46 | 19 |
| 15. | SpVgg Erkenschwick (A) | 28 | 4 | 4 | 20 | 30:63 | −33 | 16 |
| 16. | Blau Weiß Post Recklinghausen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0:0 | ±0 | 0 |
| 17. | SV Rotthausen (N) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0:0 | ±0 | 0 |
| (A) | Absteiger aus der Regionalliga 1998/99 |
| (N) | Aufsteiger aus der Verbandsliga 1998/99 |
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Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
| 1999/2000 |  |
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|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| VfB Hüls | 3:1 | 4:1 | 1:0 | 6:1 | 2:1 | 1:0 | 1:2 | 0:1 | 2:0 | 2:3 | 4:1 | 4:2 | 6:0 | 1:1 | 6:0 | 3:0 | |
| FC Schalke 04 Amateure | 2:4 | 4:0 | 4:2 | 2:0 | 0:0 | 2:0 | 1:1 | 1:1 | 2:0 | 3:1 | 0:1 | 3:1 | 4:0 | 1:0 | 1:3 | – | |
| SV Lippstadt 08 | 1:1 | 4:0 | 3:3 | 2:2 | 1:0 | 0:1 | 1:0 | 3:1 | 3:0 | 1:1 | 1:0 | 1:0 | 3:1 | 2:0 | 4:1 | 2:0 | |
| SC Herford | 1:0 | 0:5 | 2:0 | 0:0 | 1:3 | 0:2 | 2:2 | 3:2 | 3:1 | 6:2 | 3:1 | 4:4 | 2:1 | 4:2 | – | – | |
| Westfalia Herne | 2:2 | 2:1 | 4:1 | 1:1 | 0:5 | 1:3 | 1:1 | 0:0 | 1:1 | 3:0 | 2:3 | 1:1 | 4:1 | 1:1 | 2:2 | 2:1 | |
| DJK TuS Hordel | 1:6 | 1:2 | 1:2 | 0:2 | 2:3 | 1:1 | 2:1 | 0:0 | 3:1 | 4:3 | 2:2 | 2:0 | 4:1 | 4:1 | – | 1:2 | |
| SG Wattenscheid 09 II | 1:2 | 1:0 | 1:1 | 0:0 | 1:3 | 1:0 | 3:4 | 3:1 | 2:0 | 1:2 | 1:1 | 4:1 | 0:1 | 2:0 | 1:1 | – | |
| FC Eintracht Rheine | 1:1 | 3:2 | 2:2 | 1:0 | 3:0 | 1:4 | 0:0 | 2:2 | 1:1 | 0:1 | 1:1 | 2:1 | 1:2 | 3:2 | 3:1 | – | |
| SuS Stadtlohn | 1:3 | 1:1 | 1:2 | 2:4 | 4:0 | 1:0 | 1:2 | 0:0 | 6:2 | 3:1 | 2:0 | 1:0 | 4:0 | 1:2 | 1:0 | – | |
| TSG Dülmen | 4:2 | 1:1 | 2:1 | 4:4 | 0:3 | 0:0 | 2:1 | 2:2 | 2:1 | 1:0 | 2:1 | 0:1 | 2:0 | 2:0 | 4:0 | 0:0 | |
| Sportfreunde Oestrich-Iserlohn | 1:3 | 1:3 | 1:5 | 2:0 | 1:4 | 0:1 | 2:0 | 4:1 | 3:2 | 0:0 | 2:0 | 1:1 | 5:2 | 2:1 | 3:1 | – | |
| VfB Kirchhellen | 0:3 | 4:4 | 1:1 | 4:2 | 2:3 | 1:4 | 2:3 | 1:1 | 1:2 | 2:0 | 1:1 | 3:2 | 4:2 | 4:0 | – | 2:4 | |
| Preußen Lengerich | 2:3 | 1:3 | 3:1 | 0:2 | 1:2 | 3:2 | 1:2 | 2:2 | 3:0 | 0:0 | 2:2 | 4:3 | 1:0 | 4:1 | – | – | |
| SpVg Beckum | 0:4 | 1:2 | 2:2 | 0:1 | 1:4 | 0:2 | 1:1 | 2:6 | 1:6 | 0:2 | 1:0 | 1:1 | 3:0 | 2:1 | 1:3 | 1:3 | |
| SpVgg Erkenschwick | 1:2 | 0:4 | 0:4 | 1:2 | 0:2 | 3:4 | 1:1 | 0:1 | 0:4 | 1:2 | 5:1 | 3:2 | 3:1 | 0:0 | 0:1 | – | |
| Blau Weiß Post Recklinghausen | – | 1:5 | 0:3 | 2:2 | – | 2:0 | – | – | – | 0:0 | – | 8:1 | 2:2 | 1:4 | – | 2:0 | |
| SV Rotthausen | – | 0:4 | – | 2:0 | 5:1 | – | 1:2 | 0:2 | 0:2 | – | 1:0 | – | 1:0 | – | 1:4 | – |
- Oberliga Westfalen 1999/2000 bei Westfalenkick.de
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