Fludioxonil

Fludioxonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole, genauer der Phenylpyrrole, die sich von Pyrrolnitrin ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fludioxonil
Andere Namen	4-(2,2-Difluor-benzo[1,3]dioxol-4-yl)pyrrol-3-carbonitril (IUPAC) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril CGA173506
Summenformel	C12H6F2N2O2
Kurzbeschreibung	geruchloser, schwach gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131341-86-1 EG-Nummer (Listennummer) 603-476-3 ECHA-InfoCard 100.125.684 PubChem 86398 ChemSpider 77916 Wikidata Q975876
Eigenschaften
Molare Masse	248,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	199,8 °C[1]
Siedepunkt	306 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Fludioxonil basiert zusammen mit Fenpiclonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Fludioxonil kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der regioselektiven Lithiierung von 2,2-Difluorbenzodioxol^{[S 1]} und über Zwischenschritte die Umwandlung des Zwischenproduktes mit TosMIC gewonnen werden.^[6][7] Ebenfalls möglich ist die Synthese beginnend mit der Reaktion von 4-Amino-2,2-difluorbenzodioxol mit Acrylnitril, Triethylamin und TosMIC.^[8]

Eigenschaften

Fludioxonil ist ein als Reinstoff geruchloses, schwach gelbliches, als technisches Produkt olivgrünes Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.^[1]

Verwendung

Fludioxonil wird als nicht-systemisches Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der MAP-Kinase, die zur Signalübertragung für die Osmoregulation bei der Glycerin-Synthese benötigt wird. Fludioxonil wird zur Blatt- und Saatgutbehandlung verwendet, um Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze der Abteilungen Ascomyceten, Basidiomyceten und der Fungi imperfecti ausgelöst werden.^[9] Es wurde 1993 von Ciba-Geigy auf den Markt gebracht^[10] und 1995 in den USA erstmals zugelassen.^[11]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Fludioxonil in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.^[12] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Celest) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[13] In der Schweiz gilt für Ananas ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 7 Milligramm Fludioxonil pro Kilogramm.^[14]