Flucloxacillin

Flucloxacillin ist ein penicillinasefestes β-Lactam-Antibiotikum, welches besonders gegen β-Lactamasen-bildende Staphylokokken entwickelt wurde und deshalb auch als ein Staphylokokkenpenicillin bezeichnet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flucloxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Floxacillin
Summenformel	C19H17FClN3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5250-39-5 1847-24-1 (Natriumsalz) EG-Nummer 226-051-0 ECHA-InfoCard 100.023.683 PubChem 21319 ChemSpider 20037 DrugBank DB00301 Wikidata Q1994556
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF05 QJ51CF05
Wirkstoffklasse	Isoxazolylpenicillin
Wirkmechanismus	Zellwandsynthesehemmung, bakterizid
Eigenschaften
Molare Masse	453,87 g·mol−1
pKS-Wert	2,7[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Natriumsalz Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 280​‐​285​‐​302+352​‐​333+313​‐​342+311​‐​304+340[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es gehört zu der Gruppe der Isoxazolyl­antibiotika, zu denen auch Cloxacillin (keine in Deutschland für den Menschen zugelassenen Präparate), Dicloxacillin und Oxacillin gehören. Das Mittel Cloxacillin ist auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation gekennzeichnet und kann laut WHO mit einem Mittel der gleichen Stoffgruppe oder des gleichen Wirkspektrums ersetzt werden. Dieses Mittel ist in Deutschland Flucloxacillin oder Oxacillin. Das ebenfalls penicillinasefeste Methicillin wird nur zur Resistenzprüfung für MRSA und MRSE verwendet; diese Keime sind auch nicht mit Flucloxacillin behandelbar.^[3] Der Wirkstoff wurde 1968 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert^[1] und kommt in Form verschiedener Salze zu Anwendung; dazu gehören das Natriumsalz, das Natriumsalz-Monohydrat sowie das Magnesiumsalz-Octahydrat.^[1]

Indikation

Flucloxacillin ist zur Behandlung von Infektionen mit β-Lactamasen bildenden Staphylokokken (etwa Staphylococcus aureus und S. epidermidis), aber auch Streptococcus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Neisseria-Arten, Bacillus anthracis (Milzbrand), Bacillus subtilis, Clostridien sowie Listeria monocytogenes indiziert.^[4] Flucloxacillin ist gut gewebegängig, passiert die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Häufige Anwendung erfolgt bei Infektionen von Haut, Schleimhäuten und Weichteilgeweben – etwa bei Furunkeln und Abszessen, Pyodermie und Paronychien – sowie der Atemwege, Knochen und des Knochenmarks. Die meisten Enterokokken sind gegen Flucloxacillin resistent.^[4]

Handelsnamen

Flanamox (D), Floxapen (A, CH), Staphylex (D), Fluclox (D)

Literatur

• Sutherland R, Croydon EA, Rolinson GN: Flucloxacillin, a new isoxazolyl penicillin, compared with oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin. In: Br Med J. 4. Jahrgang, Nr. 5733, 1970, S. 455–460, doi:10.1136/bmj.4.5733.455, PMID 5481218, PMC 1820086 (freier Volltext).