Fenhexamid

Fenhexamid ist ein systemisches Fungizid aus der Wirkstofffamilie der Sterolbiosynthesehemmer. Es wirkt durch Hemmung der 3-Keto-Reduktase. Der Wirkstoff wurde 1998 von Bayer CropScience eingeführt.^[4][5]

Angriffspunkt in der Ergosterin-Biosynthese

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenhexamid
Andere Namen	N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methylcyclohexancarboxamid KBR 2738
Summenformel	C14H17Cl2NO2
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126833-17-8 EG-Nummer 422-530-5 ECHA-InfoCard 100.102.110 PubChem 213031 ChemSpider 184726 Wikidata Q63395375
Eigenschaften
Molare Masse	302,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	153 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zulassung

2001 wurde Fenhexamid von der EU-Kommission in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen,^[6] 2016 wurde die Erlaubnis vorläufig bis Ende 2030 verlängert.

Fenhexamid ist unter dem Handelsnamen Teldor in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen^[7] und wird spezifisch gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea)^[5] und Monilinia fructigena bei vielen Kulturen eingesetzt.

In der Schweiz gilt für Kopfsalate und andere Salatarten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 50 Milligramm Fenhexamid pro Kilogramm.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fenhexamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt der EPA (PDF; 40 kB)
3. Eintrag zu Fenhexamid (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Fenhexamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2014.
5. Danièle Debieu, Jocelyne Bach, Mickael Hugon, Christian Malosse, Pierre Leroux: The hydroxyanilide fenhexamid, a new sterol biosynthesis inhibitor fungicide efficient against the plant pathogenic fungus Botryotinia fuckeliana ( Botrytis cinerea ). In: Pest Management Science. Band 57, Nr. 11, November 2001, S. 1060–1067, doi:10.1002/ps.394.
6. Richtlinie 2001/28/EG der Kommission vom 20. April 2001 (PDF) zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme des Wirkstoffs KBR 2738 (Fenhexamid).
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenhexamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenhexamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
8. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.