Fenchon

Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.^[4] In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor

• (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
• (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Strukturformel
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name	Fenchon
Andere Namen	(+)-Fenchon (–)-Fenchon (±)-Fenchon (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on FENCHONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4695-62-9 [(+)-Fenchon] 7787-20-4 [(−)-Fenchon] 1195-79-5 [(±)-Fenchon] EG-Nummer 214-804-6 ECHA-InfoCard 100.013.458 PubChem 14525 ChemSpider 13869 DrugBank DB15918 Wikidata Q414784
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Siedepunkt	63–65 °C (17 hPa)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 303+361+353​‐​403+235[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm⁻³. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[5]

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.^[6] Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu FENCHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
2. Datenblatt (+)-Fenchon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 6. Juni 2018.
3. Eintrag zu D(+)-Fenchone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141 (englisch).
5. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: EUR-Lex.
6. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.