Fenarimol

Fenarimol ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wird als Fungizid (z. B. gegen Rostpilze, Sternrußtau und Echte Mehltaupilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen Rubigan vertrieben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen wie z. B. C¹⁴-Demethylase.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenarimol
Andere Namen	(RS)-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (RS)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (±)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
Summenformel	C17H12Cl2N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60168-88-9 EG-Nummer 262-095-7 ECHA-InfoCard 100.056.432 PubChem 43226 ChemSpider 39394 Wikidata Q906987
Eigenschaften
Molare Masse	331,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117–119 °C[2]
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	65 µPa (25 °C)[3][4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (13,7 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton, Xylol und Methanol[3][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361fd​‐​362​‐​411 P: 201​‐​263​‐​260​‐​273​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3] ca. 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Fenarimol wurde 1975 von Eli Lilly auf den Markt gebracht.

Stereochemie und Isomerie

Fenarimol enthält ein Stereozentrum, es ist chiral. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und (R)-Enantiomeren] eingesetzt.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Fenarimol kann ausgehend von Methylpyrimidin-5-carbonsäure, welche mit o-Chlorphenylmagnesiumbromid und im nächsten Schritt mit p-Chlorphenylmagnesiumbromid reagiert, gewonnen werden.^[6]

Sicherheitshinweise

Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es Östrogen-Rezeptoren aktivieren und so zu einem verstärkten Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.^[7][8] Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.^[9]

Zulassung

Fenarimol war in der EU nur bis Ende 2009 befristet zugelassen.^[10] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fenarimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Fenarimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2017.
3. Review Report Fenarimol. GD SANTE der Europäischen Kommission, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 133 kB).
4. Datenblatt Fenarimol. FAO, abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 313 kB).
5. Eintrag zu 2,4′-dichloro-α(pyrimidin-5-yl)benzhydryl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Anne Marie Vinggaard, Vibeke Breinholt, John Christian Larsen: Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro. In: Food Additives and Contaminants. Band 16, Nr. 12, 1999, S. 533–542, doi:10.1080/026520399283678.
8. J.F. Moltmann, M. Liebig, T. Knacker, M. Keller, M. Scheurer, T. Ternes: Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel. 2007 (umweltbundesamt.de [PDF]).
9. fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet.
10. Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenarimol.
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenarimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.