Loading AI tools
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin.[3] Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.[1]
Strukturformel | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||
Name | Dopachrom | ||||||||||||
Andere Namen |
5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC) | ||||||||||||
Summenformel | C9H7NO4 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
rotes Pigment[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 193,16 g·mol−1 | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.
Isomere von Dopachrom | ||
Name | L-Dopachrom | D-Dopachrom |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 89762-39-0 | 203000-17-3 |
3571-34-4 (unspez.) | ||
PubChem | 5459802 | 24771780 |
119399 (unspez.) | ||
Wikidata | Q27098224 | Q27121489 |
Q5297282 (unspez.) | ||
Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.