Dipikryloxid

Dipikryloxid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid) ist eine explosive organische Nitroverbindung, die sich von der Pikrinsäure ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikryloxid
Andere Namen	Hexanitrodiphenyloxid 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid Hexanitrodiphenylether 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylether
Summenformel	C12H4N6O13
Kurzbeschreibung	blassgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63441-08-7 EG-Nummer 264-146-9 ECHA-InfoCard 100.058.297 PubChem 6454606 Wikidata Q17539519
Eigenschaften
Molare Masse	440,196 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	269 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] wenig löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch Nitrierung von Diphenylether über Zwischenstufen der Di-, Tri-, Tetra- und Pentanitrosubstitutionsprodukte gewonnen werden.^[1][3] Eine weitere Möglichkeit ist die Etherbildung aus 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrochlorbenzol in Gegenwart von Natronlauge.^[4]

Eigenschaften

Dipikryloxid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−47,3 %[1]
Stickstoffgehalt	19,09 %[1]
Bleiblockausbauchung	37,3 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit	7180 m·s−1[1]
Schlagempfindlichkeit	8 Nm[1]

Verwendung

Die Verbindung ist ein sehr beständiger Sprengstoff, der im Vergleich zur Pikrinsäure weniger schlagempfindlich, aber sprengkräftiger ist.^[1][7]