Dimethylarsinsäure

Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylarsinsäure
Andere Namen	Kakodylsäure Agent Blue
Summenformel	C2H7AsO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-60-5 EG-Nummer 200-883-4 ECHA-InfoCard 100.000.804 PubChem 2513 ChemSpider 2418 DrugBank DB02994 Wikidata Q420680
Eigenschaften
Molare Masse	138,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195–196 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (2000 g·l−1)[2] praktisch unlöslich in Diethylether, löslich in Eisessig, gut löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 273​‐​301+310​‐​304+340[2]
Toxikologische Daten	644 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.^[5]

Verwendung

Dimethylarsinsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Natriumsalz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte sowie zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es als Pflanzenschutzwirkstoff jedoch nicht zugelassen.^[6] Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und deren Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.^[1]

Biologische Bedeutung

Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.^[7]

Sicherheitshinweise

Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dimethylarsinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
2. Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2513)
5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72–73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
7. R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72–73, ISBN 3-519-03538-3.