Dihydrocarveol

Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dihydrocarveol
Andere Namen	DIHYDROCARVEOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 619-01-2 EG-Nummer 210-575-1 ECHA-InfoCard 100.009.615 PubChem 12072 ChemSpider 11575 Wikidata Q1225152
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	224–225 °C[2]
Dampfdruck	13 Pa (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,477 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Dihydrocarveol ist ein typischer Bestandteil des ätherischen Öls aus Kümmel

Es kommt unter anderem in Kümmel (Carum carvi),^[3] Pfeffer (Piper nigrum),^[3] Türkischem Oregano (Origanum onites),^[3] Sellerie (Apium graveolens),^[3] Thymian (Thymus capitatus),^[3] Rossminze (Mentha longifolia),^[3] Grüner Minze (Mentha spicata)^[4][3] und Meerträubel (Ephedra sinica)^[3] vor.

Eigenschaften

In Wasser ist Dihydrocarveol unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.

Gewinnung und Darstellung

Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.^[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIHYDROCARVEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. April 2020.
2. Datenblatt Dihydrocarveol, mixture of isomers, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
3. DIHYDROCARVEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 15. August 2021.
4. Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
5. X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.019.